氯唑西林

氯唑西林(英語:Cloxacillin)是一種抗生素,可用於治療多種細菌感染[1]這包括膿疱病蜂窩組織炎肺炎化膿性關節炎外耳炎[1]它對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌(MRSA)無效。[2]該藥物通過口服和注射使用。[1] 副作用包括噁心腹瀉和包括過敏性休克在內的過敏反應[1]也可能發生艱難梭菌腹瀉[2]不建議以前對青黴素過敏的人使用。[1]懷孕期間使用相對安全。[1]氯唑西林屬於青黴素類藥物。[2]

氯唑西林
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureCloxapen、Cloxacap、Tegopen和Orbenin
AHFS/Drugs.comMicromedex詳細消費者藥物信息
給藥途徑口服, 肌肉注射
ATC碼
藥物動力學數據
生物利用度37 to 90%
血漿蛋白結合率95%
生物半衰期30分鐘至1小時
排泄途徑
識別資訊
  • (2S,5R,6R)-6[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-
    oxazole-4-carbonyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-
    4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid or 5 methyl 3(2 chlorophenyl)4 isoxazoyl penicillin
CAS號61-72-3  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.468 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C19H18ClN3O5S
摩爾質量435.88 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 checkY
  • Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N checkY

氯唑西林於1960年獲得專利,並於1965年批准用於醫療用途。[3]它在世界衛生組織基本藥物清單上。[4]它在美國未上市銷售。[2]

作用機制

氯唑西林是半合成的,與青黴素屬於同一類。氯唑西林可用於對抗產生β-內酰胺酶葡萄球菌,因為它的大R鏈不允許β-內酰胺酶結合。該藥抗菌活性比苄青黴素弱,除過敏反應外無嚴重毒性。

社會與文化

氯唑西林是由比徹姆集團(現為葛蘭素史克)發現和開發的。[5]

它以多種商品名出售,包括Cloxapen、Cloxacap、Tegopen和Orbenin。

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 編. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 98, 100, 110–111, 586, 602, 614, 623. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Cloxacillin (Professional Patient Advice). www.drugs.com. [10 December 2016]. (原始內容存檔於20 December 2016). 
  3. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 490. ISBN 9783527607495. (原始內容存檔於2016-12-20) (英語). 
  4. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  5. ^ David Greenwood. Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press US. 2008: 124– [18 November 2010]. ISBN 978-0-19-953484-5. (原始內容存檔於6 June 2013). 

外部連結

  • Cloxacillin. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2023-03-01]. (原始內容存檔於2021-10-23).