氯甲苯是一類二取代衍生物,苯環上分別有一個氯原子和一個甲基取代。這一類物質共有三種:鄰氯甲苯、間氯甲苯、對氯甲苯。

性質

三種同分異構體的不同在於氯原子的位置,彼此的沸點都很接近,但對氯甲苯由於晶體結構更為緊密,熔點要遠高於其他兩種。

同分異構體
苯環氫取代 甲基氫取代
俗名 鄰氯甲苯 間氯甲苯 對氯甲苯 氯化苄(α-氯甲苯)
結構式        
系統名稱 1-氯-2-甲苯 1-氯-3-甲苯 1-氯-4-甲苯
分子式 C7H7Cl (C6H4ClCH3)
摩爾質量 126.586 g/mol
性狀 無色液體
CAS號 [95-49-8] [108-41-8] [106-43-4] [100-44-7]
性質
密度 1.073 g/mL,液體 1.072 g/mL,液體 1.069 g/mL,液體 1.100 g/mL,液體
中的溶解度 幾乎不溶
其他溶劑 可溶於非極性溶劑,如芳香烴
熔點 −35 °C (−31 °F; 238 K) −47 °C (−52.6 °F; 226 K) 7 °C (44.6 °F; 280 K) −39 °C (−38 °F; 234 K)
沸點 159 °C (318.2 °F; 432 K) 162 °C (323.6 °F; 435 K) 162 °C (323.6 °F; 435 K) 179 °C (354 °F; 452 K)
磁化率 -81.98 x 10−6 cm3/mol -80.07 x 10−6 cm3/mol -80.07 x 10−6 cm3/mol -81.98 x 10−6 cm3/mol

用途

鄰氯甲苯和對氯甲苯可以作為氯化苄苯甲醛苯甲酰氯合成的前體。[1]

參考資料

  1. ^ Beck, Uwe; Löser, Eckhard, Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.o06_o03