沒食子酸

化合物

沒食子酸(英語:Gallic acid)亦稱五倍子酸棓酸,是一種有機酸,可見於五倍子金縷梅漆樹橡樹皮、葉中。[2]化學式C6H2(OH)3COOH。

沒食子酸
IUPAC名
3,4,5-三羥基苯甲酸
別名 沒食子酸
識別
CAS號 149-91-7(無水)  checkY
5995-86-8(一水)  checkY
PubChem 370
ChemSpider 361
SMILES
 
  • Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
InChI
 
  • 1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
InChIKey LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYAN
EINECS 205-749-9
ChEBI 30778
RTECS LW7525000
KEGG C01424
IUPHAR配體 5549
性質
化學式 C7H6O5
摩爾質量 170.12 g·mol⁻¹
外觀 白色、淺黃色或黃褐色晶體
密度 1.7 g/cm3(無水)
熔點 251 °C(524 K)(分解[1]
溶解性 1.1g/100ml,20°C(無水)
1.5g/100ml,20°C(一水合物)
pKa COOH: 4.5, OH: 10.
危險性
MSDS External MSDS
主要危害 刺激物
NFPA 704
0
1
 
 
致死量或濃度:
LD50中位劑量
5000 mg/kg(兔子、口服)
相關物質
相關化學品 苯甲酸苯酚
附加數據頁
結構和屬性 折射率介電係數
熱力學數據 相變數據、固、液、氣性質
光譜數據 UV-VisIRNMRMS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

沒食子酸易溶於水、醇和醚;具有(易被氧化和三氯化鐵水溶液生成藍黑色沉澱)及羧酸(加熱時失去二氧化碳成連苯三酚)的性質。

沒食子酸可用作顯影劑,它的鹼性鉍鹽用作防腐劑,常用於製藥工業上。[3]沒食子酸是製造致幻劑麥司卡林(Mescaline)的原材料。[4]

性質

參考文獻

  1. ^ Record of 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ LD Reynolds and NG Wilson, 「Scribes and Scholars」 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.
  3. ^ S. M. Fiuza. Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids. Elsevier. doi:10.1016/j.bmc.2004.04.026. 
  4. ^ Tsao, Makepeasce. A New Synthesis Of Mescaline. Journal of the American Chemical Society. July 1951, 73 (11): 5495–5496. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01155a562. 

外部連結