硫雜環丁烯

化合物

硫雜環丁烯(英語:thiete),別名環硫丙烯(英語:thiacyclobutene[1]是一種由3個碳原子和1個硫原子構成不飽和四元雜環化合物,化學式:C3H4S[2][3][4]。其本身不穩定,通常以其稠合衍生物形式存在,目前已經合成出幾種其稠合衍生物[5]

硫雜環丁烯
IUPAC名
2H-Thiete
2H-硫雜環丁烯
別名 1-Thiacyclobut-2-ene
1-硫代環丁-2-烯
thiacyclobutene
環硫丙烯、硫環丁烯
硫唉
識別
CAS號 503-31-1
PubChem 3415867
ChemSpider 2659702
SMILES
 
  • C1C=CS1
InChI
 
  • 1/C3H4S/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2
InChIKey HPINPCFOKNNWNW-UHFFFAOYAF
性質
化學式 C3H4S
摩爾質量 72.12886 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

結構

硫雜環丁烯是硫代丙烯醛(CH2=CHCH=S)的價鍵異構體,且在400°C以下硫雜環丁烯容易開環變成硫代丙烯醛[6]。硫雜環丁烯分子為平面結構,C-S-C鍵角為76.8°[7]


衍生物

苯並硫雜環丁烯是硫雜環丁烯與苯的稠合衍生物。一些苯並硫雜環丁烯由2-巰基苄醇通過真空閃熱解得到。其通常是其他硫雜環化合物的前驅體。

硫雜環丁烯 1,1-二氧化物為硫雜環丁烯的碸類衍生物,其比母體硫雜環丁烯更穩定[8]。硫雜環丁烯 1,1-二氧化物的相關取代物也可以由碸烯英語sulfene(R2C=SO2[9]與炔胺(RC≡CNR')[10][2+2]環加成得到。

相關條目

參考文獻

  1. ^ 全國科學技術名詞審定委員會. 硫杂环丁烯. 術語在線. [2024-06-30]. (原始內容存檔於2024-06-30). 
  2. ^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2 (7): 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8. 
  3. ^ Block, E. Thietes and Derivatives. Sci. Synth. 2007, 33: 187–202. 
  4. ^ Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1 (24): 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1. 
  5. ^ Dittmer, DC; Davis, FA. Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene). J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (9): 2064–2065. doi:10.1021/ja01087a048. 
  6. ^ Block, Eric; Wang, Ming De. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Katritzky, Alan R.; Rees, Charles W.; Scriven, Eric F. V. (編). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II 1B 2nd. Elsevier. 1996: 780. ISBN 978-0-08-096518-5. 
  7. ^ Rodler, M; Bauder, A. Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete. Chemical Physics Letters. 1985, 114 (5–6): 575–578. Bibcode:1985CPL...114..575R. doi:10.1016/0009-2614(85)85145-9. 
  8. ^ Thomas C. Sedergran and Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide" Org. Synth. 1984, vol. 62, 210.doi:10.15227/orgsyn.062.0210
  9. ^ 全國科學技術名詞審定委員會. 砜烯. 術語在線. [2024-06-30]. (原始內容存檔於2024-06-30). 
  10. ^ 全國科學技術名詞審定委員會. 炔胺. 術語在線. [2024-06-30]. (原始內容存檔於2024-06-30).