碲半胱氨酸

化合物

碲半胱氨酸,又稱Te-Cys是一種結構類似絲氨酸半胱氨酸硒半胱氨酸的氨基酸,由原子取代側鏈的而成。它不存在於生物體中。

碲半胱氨酸
IUPAC名
(2R)-2-Amino-3-tellanylpropanoic acid
別名 碲代半胱氨酸
識別
CAS號 122096-31-5  checkY
PubChem 129631934
ChemSpider 34500822
SMILES
 
  • C(C(C(=O)O)N)[TeH]
性質
化學式 C3H7NO2Te
摩爾質量 216.69 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

也許是因為碳-碲鍵鍵能低(200 kJ/mol,相較於碳-硒鍵鍵能234 kJ/mol和碳-硫鍵鍵能272 kJ/mol),[1]碲半胱氨酸不存在於任何已知的天然生物體中,因此它的研究相比硒代半胱氨酸相對不足。[2]儘管如此,某些生物如真菌煙麴黴在無硫環境中,能夠將碲半胱氨酸和碲甲硫氨酸結合到氨基酸和蛋白質中。[3]

已經觀察到,當摻入穀胱甘肽S-轉移酶時,碲半胱氨酸能有效地抑制氨酰化英語Aminoacylation,並增加穀胱甘肽過氧化物酶的效率。[4]

製備

L-碲半胱氨酸可以由單質和(2R)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯在四氫呋喃溶液在三乙基硼氫化鋰下反應而成,會產生紅色油狀物。之後酸化並用鹼處理,然後用檸檬酸處理,將pH值設為4.0,過濾和乾燥後得到橙色固體(碲半胱氨酸)。[5]

參考資料

  1. ^ Chivers, Tristram; Laitinen, Risto S. Tellurium: a maverick among the chalcogens. Chemical Society Reviews. 23 March 2015, 44 (7): 1725–1739. ISSN 1460-4744. PMID 25692398. doi:10.1039/C4CS00434E (英語). 
  2. ^ Advances in Microbial Physiology. Academic Press. 2007: 4 [2021-08-15]. ISBN 9780080560649. (原始內容存檔於2021-08-27) (英語). 
  3. ^ Ramadan, ShadiaE.; Razak, A.A.; Ragab, A.M.; El-Meleigy, M. Incorporation of tellurium into amino acids and proteins in a tellurium-tolerant fungi. Biological Trace Element Research. 1 June 1989, 20 (3): 225–232. ISSN 0163-4984. PMID 2484755. S2CID 9439946. doi:10.1007/BF02917437 (英語). 
  4. ^ Liu, Xiaoman; Silks, Louis A.; Liu, Cuiping; Ollivault-Shiflett, Morgane; Huang, Xin; Li, Jing; Luo, Guimin; Hou, Ya-Ming; Liu, Junqiu; Shen, Jiacong. Incorporation of Tellurocysteine into Glutathione Transferase Generates High Glutathione Peroxidase Efficiency. Angewandte Chemie International Edition. 2 March 2009, 48 (11): 2020–2023. PMID 19199319. doi:10.1002/anie.200805365. 
  5. ^ Stocking, Emily M.; Schwarz, Jessie N.; Senn, Hans; Salzmann, Michael; Silks, Louis A. Synthesis of L-selenocystine,L-[77Se]selenocystine and L-tellurocystine. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1 January 1997, 0 (16): 2443–2448. ISSN 1364-5463. doi:10.1039/A600180G (英語).