聯杯烯

順-聯杯烯
	IUPAC名; Dicyclopenta[a,c]dicyclopropa[e,g]cyclooctene
識別
CAS號	122605-73-6 [NIH]
SMILES	C1=CC2=C3C=C3C4=CC4=C5C=CC=C5C2=C1;
性質
化學式	C16H8
摩爾質量	200.23 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

反-聯杯烯
	IUPAC名; (4aZ,8aZ)-Dicyclopenta[a,e]dicyclopropa[c,g][8]annulene; Dicyclopenta[a,e]dicyclopropa[c,g]cyclooctene
識別
CAS號	73091-52-8 [NIH]
PubChem	5257656
ChemSpider	4423214
SMILES	C1=CC2=C3C=C3C4=CC=CC4=C5C=C5C2=C1;
InChI	1/C16H8/c1-3-9-10(4-1)14-8-16(14)12-6-2-5-11(12)15-7-13(9)15/h1-8H/b13-9-,14-10-,15-11-,16-12-;
InChIKey	FVDGMBFXSFSQOU-NONDJZLBBM
性質
化學式	C16H8
摩爾質量	200.23 g·mol−1
熔點	125-130°C (dec)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

聯杯烯（Bicalicene）的分子式為C₁₆H₈。聯杯烯具有兩個環丙烯環和兩個環戊二烯環。整體的共軛體系包含16個π電子，理論上應為反芳香性。但反-聯杯烯的共振式可以出現帶正電的三元環和帶負電的五元環，各自符合休克爾規則，因而具有芳香性。^[2]而順-聯杯烯同樣的共振式中相同電荷的環處於同側，是不穩定的，因此不具有芳香性，是不穩定的反芳香性化合物。^[3]

參看

多環芳香烴
杯烯（Calicene）

參考資料

^ Yonedo S, Shibata M, Kida S, Yoshida Zi, Kai Y, Miki K, Kasai N. A Novel Aromatic Hydrocarbon with 16π-Electron Periphery:"Cyclic Bicalicene". Angewandte Chemie International Edition in English. January 1984, 23 (1): 63–64. doi:10.1002/anie.198400631.
^ Oziminski WP, Palusia M. Capturing the elusive aromaticity of bicalicene. Physical Chemistry Chemical Physics. 2013, 15: 3286–3293. doi:10.1039/C2CP43426A.
^ Jelena Đurđević Nikolić; Ivan Gutman. A Comparative Study of the Two Isomers of Bicalicene. Polycyclic Aromatic Compounds. 2016: 1–7. doi:10.1080/10406638.2016.1140659.

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[Yonedo_1984-1] Yonedo S, Shibata M, Kida S, Yoshida Zi, Kai Y, Miki K, Kasai N. A Novel Aromatic Hydrocarbon with 16π-Electron Periphery:"Cyclic Bicalicene". Angewandte Chemie International Edition in English. January 1984, 23 (1): 63–64. doi:10.1002/anie.198400631.

[Oziminski_2013-2] Oziminski WP, Palusia M. Capturing the elusive aromaticity of bicalicene. Physical Chemistry Chemical Physics. 2013, 15: 3286–3293. doi:10.1039/C2CP43426A.

[3] Jelena Đurđević Nikolić; Ivan Gutman. A Comparative Study of the Two Isomers of Bicalicene. Polycyclic Aromatic Compounds. 2016: 1–7. doi:10.1080/10406638.2016.1140659.

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反-聯杯烯

IUPAC名 (4aZ,8aZ)-Dicyclopenta[a,e]dicyclopropa[c,g][8]annulene Dicyclopenta[a,e]dicyclopropa[c,g]cyclooctene
識別
CAS號	73091-52-8 ^Y[NIH]
PubChem	5257656
ChemSpider	4423214
SMILES	C1=CC2=C3C=C3C4=CC=CC4=C5C=C5C2=C1
InChI	1/C16H8/c1-3-9-10(4-1)14-8-16(14)12-6-2-5-11(12)15-7-13(9)15/h1-8H/b13-9-,14-10-,15-11-,16-12-
InChIKey	FVDGMBFXSFSQOU-NONDJZLBBM
性質
化學式	C₁₆H₈
摩爾質量	200.23 g·mol⁻¹
熔點	125-130°C (dec)^[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

順-聯杯烯

IUPAC名 Dicyclopenta[a,c]dicyclopropa[e,g]cyclooctene
識別
CAS號	122605-73-6 ^Y[NIH]
SMILES	C1=CC2=C3C=C3C4=CC4=C5C=CC=C5C2=C1
性質
化學式	C₁₆H₈
摩爾質量	200.23 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。