阿特靈
化合物
艾氏劑（Aldrin）是一種有機氯殺蟲劑，化學式為C12H8Cl6，常溫常壓下為無色液體，在1970年前廣泛使用作為種子及土壤的殺蟲劑。目前它在大部分國家被禁止。它及相關的環戊二烯類殺蟲劑均是持久性有機污染物[1]。
| 艾氏劑 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,2,3,4,10,10-Hexachloro- 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro- 1,4:5,8-dimethanonaphthalene | |
| 英文名 | Aldrin |
| 別名 | 六氯-六氫-二甲撐萘 二氯丙酸 氯甲橋萘 |
| 識別 | |
| CAS號 | 309-00-2 
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| ChemSpider | 10292747 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWBI |
| KEGG | C07552 |
| 性質 | |
| 化學式 | C12H8Cl6 |
| 摩爾質量 | 364.91 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.73 g/cm3 |
| 熔點 | 104 °C |
| 溶解性（水） | 微溶 |
| 蒸氣壓 | 7.5 × 10−5 mmHg 20oC |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R11, R20/21/22, R39/23/24/25,R48/24/25, R36/37/38, R40, R50/53, R65, R67 |
| 安全術語 | S：S7, S16, S22, S26, S33, S36/37, S45, S60, S61, S62 |
| 歐盟分類 |  T N Xn F
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| NFPA 704 |
 0
2
0
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| 閃點 | 66 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
艾氏劑可以由六氯環戊二烯和降冰片二烯進行狄爾斯–阿爾德反應來製備[2]。 類似的，艾氏劑的一種異構體，異艾氏劑也可以由六氯二環庚二烯和環戊二烯反應製得。
艾氏劑以德國化學家庫爾特·阿爾德名字命名。他是這種反應的共同發明者之一。一份大約2.7噸的艾氏劑和相關的環戊二烯類殺蟲劑在1946到1976年被生產出來。
在泥土中，在植物表面，或是在昆蟲的消化道中，艾氏劑會被氧化成有更強殺蟲效果的環氧化物狄氏劑。
對環境的影響以及控制
像一般的多氯聯苯殺蟲劑一樣，艾氏劑具有很強的親脂性。它在水中的溶解度僅僅只有0.027 g/mL，這使它在環境中能停留較長時間。在2001年通過的斯德哥爾摩公約上被取締。 在美國，1974年美國環境保護署(U.S. EPA)就已經被禁止艾氏劑。1975年起台灣禁用阿特靈。[3]歐盟為植物保護也在2009年禁止使用艾氏劑。[4]
安全和環境方面
艾氏劑對老鼠的口服LD50為 39 到 60 mg/kg。然而對於魚而言，艾氏劑是致命的毒藥，對於鱒魚和藍鰓太陽魚，LD50僅僅只有0.006– 0.01 mg/kg
參考資料
- ^ Robert L. Metcalf 「Insect Control」 in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry」 Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
- ^ Jubb, A. H. Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. 1975. ISBN 0-471-85014-4.
- ^ 存档副本. [2021-04-14]. （原始內容存檔於2021-04-14）.
- ^ Chemicals Regulation Directorate. Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom. [1 December 2009]. （原始內容存檔於2011-07-21）.