葑醇

化合物

葑醇(英語:fencholfenchyl alcohol),又稱小茴香醇1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇。是一種單萜類物質,為冰片的同分異構體。天然品存在於白雲杉、松樹油、小茴香油中。具有強烈的樟腦氣味,伴有白檸檬味,微帶干土壤似氣味。被用作溶劑,有機中間體,食用香料和調香劑[2][3][3]。其存在α-葑醇和β-葑醇兩種異構體。其中天然構型(1R)-endo-(+)-葑醇廣泛運用於香水中。同時也是羅勒特徵氣味的來源[4][5]。同時在一些紫菀屬植物的揮發性精油成分中可占據15.9%的成分[6]

葑醇[1]
IUPAC名
1,3,3-Trimethyl-2-norbornanol
1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇
別名 小茴香醇、
1,3,3-三甲基-二環[2:2·1]-2-庚醇、
1,3,3-三甲基-1,4-橋亞甲基-2- 環己醇
識別
CAS號 1632-73-1(unspecified isomer)  checkY
PubChem 15406(unspecified isomer)
SMILES
 
  • CC1(C2CCC(C2)(C1O)C)C
性質
化學式 C10H18O
摩爾質量 154.25 g·mol−1
密度 0.942 g/cm3
熔點 39 - 45 °C(267 K)
沸點 201 °C(474 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

葑醇有4種不同的立體構型,其物理性質有較大差別。 α-體是無色至草黃色結晶體,不溶於水;β-體和消旋體在室溫下為液體,微溶於水。但都溶於乙醇乙醚

葑酮的立體異構體[7]
名稱 結構 熔沸點 cas號
(+)-(1R,2R,4S)-α-葑醇

 

熔點45℃。沸點201~202℃ 2217-02-9
(-)-(1S,2S,4R)-α-葑醇

 

熔點47℃。沸點94℃ (2.67kPa) 512-13-0
(+)-(1R,2S,4S)-β-葑醇

 

資料暫缺 64439-31-2
(-)-(1S,2R,4R)-β-葑醇

 

熔點3~4℃。 沸點91℃ (2.40kPa) 470-08-6
消旋體

 

熔點38~39℃。沸點201.4℃

合成

葑醇在生物體內由焦磷酸香葉酯英語Geranyl pyrophosphate中間經異構化成焦磷酸芳樟酯得到[8]

工業上是由葑酮加氫、或從松萜烯製取得到。葑酮加氫產物為消旋體[9]


參考文獻

  1. ^ Datasheet at chemexper.com
  2. ^ 馬世昌 (編). 有机化合物辞典. 西安: 陝西科學技術出版社. 1988: 348. 
  3. ^ 3.0 3.1 安家駒,包文滁,王伯英,李順平 (編). 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000年: 1025-1026. 
  4. ^ FES - (-)-endo-fenchol synthase, chloroplastic precursor - Ocimum basilicum (Sweet basil) - FES gene & protein. www.uniprot.org. 
  5. ^ Kotan, Recep; Kordali, Saban; Cakir, Ahmet. Screening of antibacterial activities of twenty-one oxygenated monoterpenes. Zeitschrift für Naturforschung C. August 2007, 62 (7–8): 507–513. PMID 17913064. doi:10.1515/znc-2007-7-808 . 
  6. ^ Matasyoh, Josphat C.; Kiplimo, Joyce J.; Karubiu, Nicholas M.; Hailstorks, Tiffany P. Chemical composition and antimicrobial activity of essential oil of Tarchonanthus camphoratus. Food Chemistry. 2006, 101 (3): 1183–1187. doi:10.1016/j.foodchem.2006.03.021. 
  7. ^ 吳世敏,印德麟 (編). 简明精细化工大辞典. 瀋陽: 遼寧科學技術出版社. 1999: 745. 
  8. ^ Satterwhite, D. M.; Wheeler, C. J.; Croteau, R. Biosynthesis of monoterpenes. Enantioselectivity in the Enzymatic Cyclization of Linalyl Pyrophosphate to (-)-endo-Fenchol. The Journal of Biological Chemistry. 15 November 1985, 260 (26): 13901–8. PMID 4055764. doi:10.1016/S0021-9258(17)38661-1 . 
  9. ^ 許戈文,李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996年: 49.