蒄

蒄
別名	超苯; 六苯並苯; 暈苯
識別
CAS號	191-07-1
PubChem	9115
ChemSpider	8761
SMILES	c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67;
InChI	1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H;
InChIKey	VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
ChEBI	29863
KEGG	C19375
性質
化學式	C24H12
摩爾質量	300.35 g·mol−1
外觀	白色或淡黃色粉末
熔點	438 °C（711 K）
沸點	525 °C（798 K）
溶解性（水）	0.14 μg/L
溶解性	極易溶於苯，甲苯，己烷; 和醚，微溶於乙醇
危險性
警示術語	R：R10 R20/21/22
安全術語	S：S45
歐盟分類	F
主要危害	易燃
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

蒄（ㄍㄨㄢ）（英語：Coronene），化學式C
24H
12，又名六苯並苯，暈苯，是一種周圍由六個苯環稠合而成，結構高度對稱的多環芳香烴。^[3]蒄在自然界中罕見。1955年首次在烏克蘭境內的喀爾巴阡山脈發現了一種烴類礦物黃地蠟，其主要成分為蒄。另有從美國加利福尼亞州聖貝尼托縣的煤層中發現1厘米厚的此礦物的薄層的報道。^[4]^[5]

製備

蒄可從石油煉製加氫裂化過程得到，此過程蒄可能二聚至15個環的二蒄。

蒄可利用傅-克反應及硒脫氫製備。用2,7-二甲萘通過N-溴代丁二酰亞胺進行苯甲型的溴化，兩甲基的氫各被一個溴取代，然後用武茲反應將兩分子縮合，得到一個十四元環化合物。在AlCl₃的作用下關環。這步反應的過程和芳香烴被烯烴烷基化類似。最後用硒脫氫即得蒄。^[6]

物理性質

蒄為白色或淡黃色粉末。溶於苯，甲苯，二氯甲烷等溶劑中，在紫外線照射下發出藍色熒光，其發射光譜的頻帶的數目和它們的相對強度與溶劑有關。

化學性質

芳香性

蒄具有芳香性，雖然其具有24個離域電子，不符合休克爾規則，但是休克爾規則只能在單環體系下被理論證明。由共振論蒄的芳香性可用20個共振式組成的共振雜化體解釋。根據等鍵反應（英語：Isodesmic reaction）假設的數據模擬計算顯示蒄的平均電子共振能高於苯：^[7]

蒄 + 24 * 乙烯 → 18 * 丁二烯 REPE 4.2 kcal/mol (17.6 kJ/mol)

苯 + 3 * 乙烯 → 3 * 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)

參見

沒有中間環結構的類似化合物: [18]輪烯
蒄的二聚體: 二蒄
六苯並蒄

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 http://www.guidechem.com/products/191-07-1.html
^ home.dei.polimi.it/sampietr/ESO/OK-03-Bertaelli-lezione2.pdf
^ Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley. 2000.
^ www.mindat.org. [2013-07-05]. （原始內容存檔於2017-09-08）.
^ www.luminousminerals.com 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2006-02-05.
^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》（第三版）上冊。北京：高等教育出版社，2005年12月：491。ISBN 978-7-04-017755-8
^ Super-Delocalized Valence Isomer of Coronene Arkadiusz Ciesielski, Micha K. Cyraski, Tadeusz M. Krygowski, Patrick W. Fowler, and Mark Lillington J. Org. Chem.; 2006; 71(18) pp 6840 - 6845; (Article) doi:10.1021/jo060898w

[guide-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 http://www.guidechem.com/products/191-07-1.html

[2] .dei.polimi.it/sampietr/ESO/OK-03-Bertaelli-lezione2.pdf

[3] Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley. 2000.

[4] www.mindat.org. [2013-07-05]. （原始內容存檔於2017-09-08）.

[5] www.luminousminerals.com 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2006-02-05.

[6] 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》（第三版）上冊。北京：高等教育出版社，2005年12月：491。ISBN 978-7-04-017755-8

[7] Super-Delocalized Valence Isomer of Coronene Arkadiusz Ciesielski, Micha K. Cyraski, Tadeusz M. Krygowski, Patrick W. Fowler, and Mark Lillington J. Org. Chem.; 2006; 71(18) pp 6840 - 6845; (Article) doi:10.1021/jo060898w

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蒄


別名	超苯六苯並苯暈苯
識別
CAS號	191-07-1 ^Y
PubChem	9115
ChemSpider	8761
SMILES	c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI	1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
InChIKey	VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
ChEBI	29863
KEGG	C19375
性質
化學式	C₂₄H₁₂
摩爾質量	300.35 g·mol⁻¹
外觀	白色或淡黃色粉末^[1]
熔點	438 °C（711 K）
沸點	525 °C（798 K）
溶解性（水）	0.14 μg/L
溶解性	極易溶於苯，甲苯，己烷^[2] 和醚，微溶於乙醇
危險性
警示術語	R：R10 R20/21/22 ^[1]
安全術語	S：S45
歐盟分類	F^[1]
主要危害	易燃^[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。