蟲草素

化合物

蟲草素,或者是 3'-脫氧腺苷,是腺嘌呤核糖核苷的衍生物,兩者的差別在於前者在核糖的3位上比後者少一個氧。該物質最早是從真菌蟲草(Cordyceps militaris)[1]中獲得的,但現在已經能通過化學方法合成。

Cordycepin
IUPAC名
9-(3-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine
別名 Cordycepine
3'-Deoxyadenosine
識別
CAS號 73-03-0  checkY
PubChem 6303
ChemSpider 6064
SMILES
 
  • O[C@@H]1C[C@@H](CO)O[C@H]1N2C(N=CN=C3N)=C3N=C2
    n2c1c(ncnc1n(c2)[C@@H]3O[C@@H](C[C@H]3O)CO)N
性質
化學式 C10H13N5O3
摩爾質量 251.24 g·mol−1
熔點 225.5 °C(499 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

因為蟲草素相似於腺嘌呤脫氧核糖核苷(缺的氧在2位上面),許多酶無法將兩者區分開來。所以,蟲草素可以參與一些特定的生物化學反應(例如,被摻入到RNA分子中,從而導致其合成的提前終止)。[2][3]

蟲草素在體外對一些白血病細胞系表現出細胞毒性,至少有一項蟲草素作為白血病治療的臨床試驗正在進行中[4]

蟲草素已被發現在憂鬱症動物模型中產生快速,強健的丙咪嗪類抗抑鬱藥作用,並且這些作用與丙咪嗪類似,都依賴於AMPA受體英語AMPA receptor信號傳導的增強[5]

蟲草素在近年來更有研究發現可以有效地治療第一型及第二型糖尿病,也有發現單磷酸化的蟲草素構型類似於AMP,因此能作用於AMPK,而具有成為非小細胞肺癌標靶藥物的潛力。[6]

參見

參考文獻

  1. ^ Cunningham, K. G.; Manson, W.; Spring, F. S. & Hutchinson, S. A. Cordycepin, a Metabolic Product isolated from Cultures of Cordyceps militaris (Linn.) Link.. Nature. 1950, 166: 949 [2018-03-05]. PMID 14796634. doi:10.1038/166949a0. (原始內容存檔於2017-03-30). 
  2. ^ Siev, M., Weinberg, R. and Penman, S. The selective interruption of nucleolar RNA synthesis in HeLa cells by cordycepin. J. Cell Biol. 1969, 41 (2): 510–520 [2014-09-13]. PMC 2107749 . PMID 5783871. doi:10.1083/jcb.41.2.510. (原始內容存檔於2007-09-29). 
  3. ^ Kondrashov A, Meijer HA, Barthet-Barateig A, Parker HN, Khurshid A, Tessier S; et al. Inhibition of polyadenylation reduces inflammatory gene induction.. RNA. 2012, 18 (12): 2236–50. PMC 3504674 . PMID 23118416. doi:10.1261/rna.032391.112. 
  4. ^ National Cancer Institute. Definition of cordycepin. NCI Drug Dictionary. [21 December 2015]. (原始內容存檔於2018-01-25). 
  5. ^ Li, Bai; Hou, Yangyang; Zhu, Ming; Bao, Hongkun; Nie, Jun; Zhang, Grace Y.; Shan, Liping; Yao, Yao; Du, Kai; Yang, Hongju; Li, Meizhang; Zheng, Bingrong; Xu, Xiufeng; Xiao, Chunjie; Du, Jing. 3’-Deoxyadenosine (Cordycepin) Produces a Rapid and Robust Antidepressant Effect via Enhancing Prefrontal AMPA Receptor Signaling Pathway. International Journal of Neuropsychopharmacology. 2016, 19 (4): pyv112. ISSN 1461-1457. doi:10.1093/ijnp/pyv112. 
  6. ^ Guo, Peng; Kai, Qu; Gao, Jian; Lian, Ze-qin; Wu, Chong-ming; Wu, Cheng-ai; Zhu, Hai-bo. Cordycepin prevents hyperlipidemia in hamsters fed a high-fat diet via activation of AMP-activated protein kinase. J Pharmacol Sci. 2010, 113 (4): 395–403 [2021-04-18]. PMID 20724804. doi:10.1254/jphs.10041fp. (原始內容存檔於2021-04-19) (英語). 

外部連結