連苯三酚
化合物
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連苯三酚（英語：Pyrogallol），又稱鄰苯三酚、焦棓酚、焦棓酸或焦酚，是芳香族化合物之一，化學式 C
6H
3(OH)
3。它是很強的還原劑。它是一種白色，可溶於水的固體，儘管樣本因為其對氧氣的敏感性而變成棕色。[3] 它是苯三酚的三個異構體之一。
| 連苯三酚 | |
|---|---|
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| |
| IUPAC名 Benzene-1,2,3-triol 1,2,3-苯三酚 | |
| 別名 | 鄰苯三酚 |
| 識別 | |
| CAS號 | 87-66-1 
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| ChemSpider | 13835557 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT |
| ChEBI | 16164 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H6O3 |
| 摩爾質量 | 126.11 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色固體 |
| 密度 | 1.45 g/cm3[1] |
| 熔點 | 131-135 °C[1] |
| 沸點 | 309 °C[1] |
| 溶解性（水） | 400 g·L−1[1] |
| 溶解性 | 可溶於乙醇和乙醚[2] 難溶於氯仿和苯[2] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備、存在和反應
1786年，卡爾·威廉·舍勒首次合成連苯三酚。他通過加熱沒食子酸，誘導脫羧而成：[3]
由於單寧價格昂貴，人們設計了許多替代路線。一種製備方法包括用氫氧化鉀處理對氯苯酚二磺酸。[4]它也可以由2,2,6,6-四氯環己酮的水解和間苯二酚被過氧化氫氧化而成。[2]
在鹼性溶液中，它從空氣中吸收氧氣，從無色變成棕色。因此，人們可以以這種方式計算空氣中的氧氣含量。
用處
危險性
由於擔心其毒性，鄰苯三酚的使用（例如在染髮劑配方中）正在下降。[6] 它的LD50（大鼠口服）為 300 mg/kg。[3]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Record of 1,2,3-Trihydroxybenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 2.0 2.1 2.2 Entry on Pyrogallol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
- ^ 3.0 3.1 3.2 Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. 2014: 1072. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ^ Buzbee, Lloyd R. Rearranged Products from the Reaction of Benzenesulfonic Acids with Caustic. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10-01, 31 (10): 3289–3292. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a042.
- ^ Nakai, S. Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Water Research. 2000, 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
- ^ Safety data for 1,2,3-trihydroxybenzene. [2021-06-30]. （原始內容存檔於2009-02-28）.