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重氮乙酸乙酯

化合物

重氮乙酸乙酯，化學式N=N=CHC(O)OC2H5，是一種重氮化合物，也是有機化學試劑。它是由西奧多·庫爾提斯（英語：Theodor Curtius）在1883年發現的。[3]重氮乙酸乙酯可以通過甘氨酸乙酯、亞硝酸鈉和乙酸鈉在水中反應而成。

重氮乙酸乙酯[1][2]
IUPAC名
Ethyl diazoacetate
識別
CAS號 623-73-4  checkY
PubChem 12192
ChemSpider 11692
SMILES
 
  • CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI
 
  • 1/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
InChIKey YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYAC
EINECS 210-810-8
性質
化學式 C4H6N2O2
摩爾質量 114.10 g·mol⁻¹
外觀 黃色油狀液體
密度 1.085 g/cm3
熔點 -22 °C（251 K）
沸點 140—141 °C（284—286 °F；413—414 K）（720 mmHg）
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中爆炸性物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H226, H240, H302, H315, H320, H351
P-術語 P281, P305+351+338, P501
NFPA 704
2
2
0
 
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
重氮乙酸乙酯的合成

作為一種卡賓的前體，重氮乙酸乙酯可用於烯烴的環丙烷化（英語：Cyclopropanation）。

儘管重氮乙酸乙酯危險，但它在化學工業中用作曲伐沙星（英語：trovafloxacin）的前體。[4]重氮乙酸乙酯的工業安全處理程序已經公布。[5]

參考資料

  1. ^ (1944) "Ethyl Diazoacetate". Org. Synth. 24: 56; Coll. Vol. 3: 392. 
  2. ^ Ethyl diazoacetate. Sigma-Aldrich. [2021-12-28]. （原始內容存檔於2012-10-03）. 
  3. ^ Curtius, T. Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther [On the reaction of nitrous acid with glycine ethyl ester hydrochloride]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1883, 16 (2): 2230–2231 [2021-12-28]. doi:10.1002/cber.188301602136. （原始內容存檔於2021-07-04）. 
  4. ^ Maas, G. New Syntheses of Diazo Compounds. Angewandte Chemie International Edition. 2009, 48 (44): 8186–8195. doi:10.1002/anie.200902785. 
  5. ^ Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C. Understanding the large-scale chemistry of ethyl diazoacetate via reaction calorimetry. Thermochimica Acta. 2002,. 392–393: 177–186. doi:10.1016/S0040-6031(02)00100-4. 
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