高檸檬酸

化合物

高檸檬酸(英語:Homocitric acid)是一種化學式為HOC(CO2H)(CH2CO2H)(C2H4CO2H)有機化合物,這種三元羧酸是某些固氮酶中心的鐵鉬輔因子的組成成分[1]。生物化學家通常將此輔因子稱為高檸檬酸鹽,它為鐵鉬原子提供綴合物鹼基,使其在水中呈中性。

高檸檬酸
IUPAC名
2-Hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylic acid
別名 Homocitric acid
Homocitrate
識別
CAS號 3562-74-1  checkY
PubChem 28371
ChemSpider 26392
SMILES
 
  • O=C(O)CC(O)(C(=O)O)CCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C7H10O7/c8-4(9)1-2-7(14,6(12)13)3-5(10)11/h14H,1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey XKJVEVRQMLKSMO-UHFFFAOYAL
ChEBI 17852
KEGG C01251
性質
化學式 C7H10O7
摩爾質量 206.15 g·mol−1
外觀 無色固體
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

高檸檬酸比檸檬酸在分子中間多了一個亞甲基基團,因此稱為「高」(拉丁語homo)。但與檸檬酸不同的是,高檸檬酸是一種手性分子,存在兩種對應異構體。此外,高檸檬酸還能自發形成內酯

另見

參考文獻

  1. ^ Rees, Douglas C. Great metalloclusters in enzymology. Annual Review of Biochemistry. 2002, 71: 221–246 [2021-02-19]. ISSN 0066-4154. PMID 12045096. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135406. (原始內容存檔於2022-06-30).