2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌

化合物

2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌(DDQ),一種類。

2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌[1]
IUPAC名
4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile[2]
4,5-二氯-3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二甲腈
別名 二氯二氰基對苯醌;二氯二氰對苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰基對苯醌;二氯二氰苯醌
識別
縮寫 DDQ
CAS號 84-58-2  checkY
PubChem 6775
ChemSpider 6517
SMILES
 
  • ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl
InChI
 
  • 1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
InChIKey HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL
EINECS 201-542-2
RTECS GU4825000
性質
化學式 C8Cl2N2O2
摩爾質量 227 g·mol−1
熔點 210-215 °C (分解)
危險性
歐盟危險性符號
有毒有毒 T
警示術語 R:R25, R29
安全術語 S:S22, S24/25, S37, S45
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

亮黃色固體。標準電極電勢1000mV。微溶於水,溶於二氯甲烷二噁烷乙酸,易溶於四氫呋喃乙酸乙酯。已商品化。

對空氣有一定的穩定性,但遇水會放出氰化氫,需在惰氣保護的無水環境下使用。

製取

氰化氫氰化鉀+硫酸)與對苯醌進行1,4-加成,得2,3-二氰基氫醌。後者經硝酸氧化,生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氫處理,重複這兩步反應,最後用硝酸氧化,得2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌。

用途

DDQ是有機合成中高活性的氧化劑,常用於脫氫芳構化和製取α,β-不飽和羰基化合物。它最早是在20世紀60年代對甾族化合物的研究中,因是比四氯對苯醌強得多的脫氫劑而獲得青睞。氧化反應中底物的氫離子向DDQ轉移,從而實現底物的脫氫,DDQ則轉化為二氯二氰氫醌。脫氫反應與反應中形成的碳正離子穩定性有關,對於存在鄰位穩定基團的化合物特別有效。

DDQ還可氧化活潑亞甲基和羥基為羰基。酚對DDQ特別敏感。

參考資料

  1. ^ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 50. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  • 《現代有機合成試劑:性質、製備和反應》
  • 《基礎有機化學》第三版第19章