2-巰基吡啶
化合物
2-巰基吡啶是一種有機硫化合物，化學式為HSC5H4N。這種黃色晶體是吡啶的衍生物。2-巰基吡啶及其衍生物主要用作酰化試劑。2-巰基吡啶也可以用於保護胺和酰亞胺基，或者用作選擇性的還原劑。2-巰基吡啶可以氧化為2,2'-二吡啶基二硫化物。[1]
| 2-巰基吡啶 | |||
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| IUPAC名 Pyridine-2-thiol 吡啶-2-硫醇 | |||
| 英文名 | 2-Mercaptopyridine | ||
| 別名 | 2-吡啶硫醇 2-吡啶硫酮 2-硫代吡啶 2-硫代吡啶酮 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 2637-34-5 
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| ChemSpider | 2005897 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYAE | ||
| ChEBI | 45223 | ||
| DrugBank | DB03329 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C5H5NS | ||
| 摩爾質量 | 111.16 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 黃色晶體粉末 | ||
| 熔點 | 128—130 °C（262—266 °F；401—403 K） | ||
| 溶解性（水） | 50 g/L | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
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反應
2-巰基吡啶可以氧化為2,2'-二吡啶基二硫化物。胺是將硫醇氧化成二硫化物的良好催化劑，該催化反應是自催化的。
2-巰基吡啶也可以通過2,2'-聯吡啶二硫化物的氫化還原來製備。
- C5H4NSSC5H4N + 2 [H] → 2 HSC5H4N
參考文獻
- ^ Adams, Edward J.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B. 2-Pyridinethiol. 2007. doi:10.1002/047084289X.rp286.pub3.