2-氯苯酚

化合物

2-氯苯酚又稱鄰氯苯酚,是苯酚氯代物,化學式為C6H5ClO。它的應用不多,但是苯酚氯化聚合反應的一個中間體[6] 2-氯苯酚是無色至琥珀色的液體,有着令人不愉快的焦炭味。[7]它溶於乙醇、乙醚、苯,以及苛性鹼的溶液。[8]

2-Chlorophenol[1][2][3][4]
2-Chlorophenol
2-Chlorophenol
IUPAC名
2-Chlorophenol
別名 o-氯苯酚(不再推薦[5])
2-羥基氯苯
識別
CAS號 95-57-8  checkY
PubChem 7245
ChemSpider 13837686
SMILES
 
  • Oc1ccccc1Cl
InChI
 
  • 1/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H
InChIKey ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYAM
ChEBI 47083
DrugBank DB03110
KEGG C14219
性質
化學式 C6H5ClO
摩爾質量 128.56 g/mol g·mol⁻¹
外觀 淡琥珀色的液體
密度 1.2634 g/cm3 at 20 °C
熔點 9.8 °C(283 K)
沸點 174.9 °C(448 K)
溶解性 20 g/L at 20 °C
溶解性 可溶於乙醇乙醚
蒸氣壓 0.308 kPa
pKa 8.56
磁化率 -77.4·10−6 cm3/mol
熱力學
熱容 1.468 J·g−1·K−1
危險性
主要危害 腐蝕性,可引起灼傷
相關物質
相關化合物 benzene
phenol
chlorobenzene
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

2-氯苯酚可由鄰二氯苯的水解製備。[9]

苯酚的直接氯化雖然會同時產生鄰位和對位的產物,但以對位的為主。

參考文獻

  1. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–120, 1998, ISBN 0-8493-0594-2 
  2. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 1281, 1998, ISBN 0-8493-0594-2 
  3. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 8–103, 1998, ISBN 0-8493-0594-2 
  4. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 15–18, 1998, ISBN 0-8493-0594-2 
  5. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 690. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. Only one name is retained, phenol, for C6H5-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not o, m, and p. 
  6. ^ Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W., Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH), 2000, doi:10.1002/14356007.a19_313 
  7. ^ 2-Chlorophenol | C6H5ClO - PubChem. [2018-01-24]. (原始內容存檔於2020-09-17). 
  8. ^ Lide, D.R. CRC Handbook of Chemistry and Physics 86TH Edition 2005-2006. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, p. 3-110
  9. ^ Majumder, Suvendu Kumar Pasha, A.; Visweswariah, Krishnamurthy. A process for the preparation of chlorophenols via the hydroxyalkylamine mediated saponification of dichloro- or trichlorobezenes[P]. 1997.5.10. IN 178533. CAN140:303398

拓展鏈接