2-甲基吡啶

2-甲基吡啶是一種有機物,化學式為C6H7N。它是無色液體,有着強烈的不愉快吡啶味。它主要用於合成乙烯基吡啶以及農用化學品nitrapyrin。[1]

2-甲基吡啶
英文名 2-Picoline
2-Methylpyridine
識別
CAS號 109-06-8  checkY
PubChem 7975
ChemSpider 7687
SMILES
 
  • Cc1ccccn1
ChEBI 50415
性質
化學式 C6H7N
摩爾質量 93.13 g/mol g·mol⁻¹
外觀 淺黃色澄清液體
密度 0.943 g/mL
熔點 -70 °C(203 K)
沸點 128 - 129 ℃
溶解性 混溶
磁化率 -60.3·10−6 cm3/mol
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

2-甲基吡啶是第一個被分離出純品的吡啶類化合物。它由T. Anderson在1846年從煤焦油中分離出來。[2] 現在它則主要有兩種方法生產:甲醛乙醛的縮合反應以及乙炔的環化反應。例如乙醛和氨的化合反應:

 

1989年,全世界約有8000噸2-甲基吡啶被生產出來。[3]

反應

甲基吡啶的大部分反應發生在甲基上。如2-甲基吡啶的主要用於製備2-乙烯基吡啶,其轉化可以通過和甲醛縮合反應來完成:

 

2-乙烯基吡啶、丁二烯苯乙烯的共聚物可以用作紡織品輪胎簾線的粘合劑。2-甲基吡啶也是農藥nitrapyrin的前體,用於防止化肥中氨的損失。它可以被高錳酸鉀氧化為2-吡啶甲酸[3]

 

它的丁基鋰去質子化產物為C5H4NCH2Li,是一種通用的親核試劑[4] 甲基吡啶的N-烷基化反應也用於生產安普羅因,一種抗原生動物劑。

生物降解

和其它吡啶衍生物類似,2-甲基吡啶通常被認為是處理油頁岩或煤產生的相關的環境污染物,它也在遺留的木材處理場所也被發現。該化合物易於被某些微生物降解,例如節桿菌屬(Arthrobacter)(sp.菌株R1,ATTC菌株號49987),可從吡啶衍生物的複雜混合物污染的水層中分離出來。[5]節桿菌及其密切相關的放線菌,被發現與吡啶衍生物和其他含氮雜環化合物的降解有關。相比於3-甲基吡啶,2-甲基吡啶和4-甲基吡啶更易於降解,並表現出比環境樣品更少的揮發損失。[6]

參考文獻

  1. ^ Eric F. V. Scriven, Ramiah Murugan. 'Pyridine and Pyridine Derivatives', Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (2005). doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2
  2. ^ Anderson, T. On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar (Free full text at Google Books). Edinburgh New Phil. J. 1846, XLI: 146–156; 291–300 [2017-04-25]. (原始內容存檔於2020-09-15). 
  3. ^ 3.0 3.1 Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. doi:10.1002/14356007.a22_399. 
  4. ^ Stephanie Ganssl; Julia Pedronil; Alexandre Lumbrosol; Günther Leonhardt-Lutterbeckl; Antje Meißnerl; Siping Weil; Hans-Joachim Drexlerl; Detlef Hellerl; Bernhard Breital. Rhodium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes towards Z-Enol Esters. Org. Synth. 2016, 93: 367–384. doi:10.15227/orgsyn.093.0367. 
  5. ^ O'Loughlin, E. J., G.K. Sims, and S.J. Traina. 1999. Biodegradation of 2-methyl, 2-ethyl, and 2-hydroxypyridine by an Arthrobacter sp. isolated from subsurface sediment. Biodegradation 10:93-104.
  6. ^ Sims, G.K.; L.E. Sommers. Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions. Environmental Toxicology and Chemistry. 1985, 5: 503–509. doi:10.1002/etc.5620050601.