4-乙烯基環己烯
4-乙烯基環己烯是一種有機化合物，化學式為C8H12。儘管它有手性，但通常被用作外消旋體。它是4-乙烯基-1-環己烯二環氧化物的前體。[4]
| 4-乙烯基環己烯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4-Vinylcyclohexene | |
| 識別 | |
| CAS號 | 100-40-3 
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| PubChem | 7499 |
| ChemSpider | 7218 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYAZ |
| EINECS | 202-848-9 |
| RTECS | GW6650000 |
| KEGG | C19310 |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H12 |
| 摩爾質量 | 108.18 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.8299 g/cm3 at 20°C |
| 熔點 | -108.9 °C（164 K） |
| 沸點 | 128.9 °C（402 K） |
| 溶解性（水） | 0.05 g/L[1] |
| 溶解性 | 可溶於苯、乙醚、石油醚 |
| 蒸氣壓 | 2 kPa |
| 折光度n D |
1.4639 (20 °C) |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R20 R22 |
| NFPA 704 |
 3
0
0
|
| 閃點 | 21.2 °C（294.3 K）[2] |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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2563 mg/kg (oral, rat)[3] |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 1,3-Butadiene Cyclohexene |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
4-乙烯基環己烯可由1,3-丁二烯的二聚反應（DA反應）製得，[5][4]反應在催化劑（碳化硅和銅鹽或鉻鹽的混合物）的存在下於110~425 °C和1.3~100 MPa下發生。該反應的競爭產物是1,5-環辛二烯。
參考文獻
- ^ Lide, David R. Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 8–111. ISBN 0-8493-0594-2.
- ^ 4-Vinylcyclohexene (PDF). IARC. [2009-04-19]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-03）.
- ^ Safety (MSDS) data for 4-vinylcyclohexene. Oxford University. [2009-04-19]. （原始內容存檔於2010-12-31）.
- ^ 4.0 4.1 Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg, Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2
- ^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. Industrial Organic Chemicals 2. Wiley-Interscience. 1998: 236–7 [2009-04-19]. ISBN 978-0-471-44385-8. （原始內容存檔於2017-08-23）.