N-香草基壬酰胺

化合物

N-香草基壬酰胺N-vanillylnonanamideNonivamide)又稱壬酸香蘭基酰胺Nonyl Vanillylamide)、天竺葵酸香蘭基酰胺pelargonic acid vanillylamide,縮寫PAVA)、諾香草胺Nonivamide)、合成辣椒素等,是一種屬於辣椒素類物質的芳香族有機化合物。是天竺葵酸香蘭素胺酰胺。存在於辣椒[1],但一般通過合成生產。熱穩定性較辣椒素更好。

N-香草基壬酰胺
IUPAC名
N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide
別名 Pseudocapsaicin; Vanillyl-N-nonylamide; Nonylic acid vanillyl amide; Pelargonic acid vanillylamide (PAVA); Pelargonyl vanillyl amide
識別
CAS號 2444-46-4  checkY
PubChem 2998
ChemSpider 2891
SMILES
 
  • CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI
 
  • 1/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
InChIKey RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYAC
EINECS 219-46-4
ChEBI 46936
KEGG D08282
性質
化學式 C17H27NO3
摩爾質量 293.4 g·mol−1
外觀 白色或近白色粉末
氣味 刺激性
密度 1.10 g/cm3
熔點 54 °C(327 K)
溶解性 不溶
溶解性 溶於甲醇
危險性
致死量或濃度:
LD50中位劑量
511 mg/kg (大鼠,口服)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

結構

N-香草基壬酰胺的結構十分接近辣椒素,不同之處在於辣椒素較N-香草基壬酰胺多一個雙鍵及末端甲基

用途

N-香草基壬酰胺可作為食品添加劑以增加食物的味及香辛味。也可加入糖果糕點中以創造一種辛辣的感覺。製藥工業中常用N-香草基壬酰胺作為辣椒素的廉價代替品。台灣等地以商品名筋節靈軟膏(Finalgon)售賣的軟膏主要含有此成分,用於緩解關節炎及肌肉疼痛。

和辣椒素一樣,N-香草基壬酰胺可阻嚇哺乳動物偷吃農作物(如防止松鼠偷吃給鳥類準備的飼料等),但對鳥類及昆蟲無效。這跟N-香草基壬酰胺對TRPV1離子通道的興奮作用有關。哺乳動物的TRPV1受體會由熱及辣椒素而激活,但鳥類的TRPV1受體並不會受到辣椒素的激活。[2]

N-香草基壬酰胺(此種情況一般稱作PAVA)可用於非致命武器中,如胡椒噴霧[2]FN 303非致命性彈藥發射器[3]

參考資料

  1. ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816. 
  2. ^ 2.0 2.1 存档副本. [2010-07-16]. (原始內容存檔於2010-07-24).  Retrieved 16 July 2010
  3. ^ 存档副本. [2013-04-14]. (原始內容存檔於2013-05-04).  Retrieved 13 April 2013