丁二酮
丁二酮（IUPAC系統命名：2,3-丁二酮，又稱雙乙酰）是一種天然發酵副產品。它是一種鄰二酮（兩個羰基並列），分子式C4H6O2。丁二酮常在含酒精飲料中自然生成，常作為食品添加劑以增加奶油口味。
| 丁二酮[1] | |||
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| IUPAC名 2,3-丁二酮 | |||
| 別名 | 二乙酰、雙乙酰 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 431-03-8 
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| PubChem | 650 | ||
| ChemSpider | 630 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYAX | ||
| ChEBI | 16583 | ||
| KEGG | C00741 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H6O2 | ||
| 摩爾質量 | 86.0892 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 有強烈氣味的黃綠色油狀液體 | ||
| 密度 | 0.990 g/mL，15℃ | ||
| 熔點 | -4 ~ -2℃ | ||
| 沸點 | 88℃ | ||
| 溶解性（水） | 一體積的丁二酮溶於四體積的水 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R10, R22, R36, R37, R38 | ||
| 安全術語 | S：S9, S16, S33 | ||
| MSDS | 外部MSDS | ||
| 主要危害 | 有害、易燃 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
用途
在食品中
丁二酮與3-羥基-2-丁酮一樣，是使奶油帶上其獨特口感的化合物。正因如此，食品生產商在人造奶油或類似油類食品終產品中添加丁二酮與3-羥基-2-丁酮（同時添加β-胡蘿蔔素以增加黃色），要不然這些產品會顯得無味。[3]
在酒精飲料中
在低度酒精飲料如啤酒或葡萄酒中少量添加丁二酮有助於增加滑溜的口感。隨着添加量的增多，會造成一種類似奶油或黃油的味道。天然奶油也含有少量的丁二酮。
丁二酮是發酵合成纈氨酸的副產物。在合成過程中酵母產生的α-乙酰乳酸從細胞內放出並自發脫羧生成丁二酮，酵母重新吸收丁二酮並還原其羰基生成無味的3-羥基-2-丁酮與2,3-丁二醇。啤酒生產有時會有「丁二酮休息」，即發酵完成後兩三天略微提高溫度，以使酵母能吸收先前發酵歷程中生成的丁二酮。有的葡萄酒生產商，如霞多麗，為了其口感有意促進丁二酮的生成。霞多麗葡萄酒中丁二酮濃度為0.005毫克／升到1.7毫克／升的測量，0.2毫克／升以上才能被嘗出來。
安全
工人安全
美國職業安全健康研究所指出，被用作人造奶油調味料的丁二酮（如在許多消費者的食品中），加熱後並長期吸入可能是危險的。
在幾個製造人造奶油香味工廠工作的工人被診斷患有閉塞性細支氣管炎，一種罕見而嚴重的肺部疾病。除肺移植外閉塞性細支氣管炎沒有任何已知的治療方法。
雖然許多政府機構的報告中稱該病為「爆米花工人肺病」，其他醫生建議的更準確的術語「丁二酮吸入性閉塞性細支氣管炎」可能更為合適，因為這種疾病可發生在任何與丁二酮有關的行業。
當工人對製造商提起訴訟後，美國環境保護署對油香味微波爆米花奶所含的化學物品展開調查。2004年3月，密蘇里州喬普林市的前微波加熱爆米花工廠僱員埃里克·皮普斯（Eric Peoples），被裁決獲得2000萬美元的肺部工傷補貼。[4]2005年7月19日在密蘇里州，陪審團裁決向另一個聲稱吸入丁二酮引起呼吸困難的爆米花廠工人支付270萬美元。[5]
2006年7月26日，美國的卡車司機工會與食品與商業工人聯合工會遞交請願書，要求美國職業安全和健康管理局頒佈緊急臨時標準，以保護工人免受吸入有害健康的丁二酮蒸汽的影響。[6]請願書後附有30多個著名科學家聯合簽署的推薦信。[7]這件事正在考慮之中。
目前在加利福尼亞有兩項禁止使用丁二酮的法案。[8][9][10]
消費者安全
塞茜勒·羅斯博士，丹佛國家猶太醫學研究中心的肺病專家，在信中警告聯邦機構或監管部門說，消費者，而不僅僅是工廠工人，有可能遭受微波爆米花中奶油調味煙霧影響而染上致命的爆米花肺病。喬治華盛頓大學公共衛生學院的大衛·米高斯首次在他的博客中公佈羅斯的信。[11][12]唯一已知的與此有關案例是一名10年中每天至少吃兩包黃油微波爆米花的消費者，他被診斷出患有與暴露在丁二酮下的工人同樣的閉塞性細支氣管炎。[13] 他的肺病與吸入的氣體有關，雖然罕見，據報此人的廚房中的丁二酮濃度與爆米花廠相同。[13]
美國香料和萃取物製造者協會2007年9月4日建議減少丁二酮用作奶油調味。印第安納波利斯韋弗爆米花公司的（Pop 韋弗）牌爆米花第一個在奶油香味的產品中使用新配方。[14] 韋弗公司也生產以前由美國童子軍銷售的（開拓者牌）爆米花。2007年12月17日，（康尼格拉食品公司），Orville Redenbacher's牌和Act II牌的生產商，宣佈停止向所有它的奶油味微波爆米花產品中添加丁二酮。 這些新產品在2007年10月上市。[15]
歐盟條例
歐盟已經宣佈，丁二酮在所有歐盟國家都是合法的香料。[16]作為一個二酮，丁二酮在歐盟的調味品分類中屬於調味品組11級（FGE.11）。2004年，一個歐盟科學小組評估了不包括丁二酮的6種FGE.11香料。[17]在這項研究中，小組查閱了已有的對其他一些包括丁二酮的FEG.11調味品的研究結果。在現有數據基礎上，小組聲稱丁二酮作為一種調味料的使用沒有任何安全問題。該小組2004年的研究發現，乙酰丙酮（FL 07.191）被發現外用與內服都具有遺傳毒性，被從允許使用的香料列表中刪除。[18]最近，歐洲食品安全局（EFSA），歐盟的食品安全監管機構指出，作為一項更大的研究的一部分，它的一個食品添加劑和香料研究小組（AFC）對丁二酮與其他調味品進行了評估。「歐洲食品安全局食品添加劑和香料研究小組（AFC）的專家及其食品添加劑工作組將研究這個課題，以了解是否有新的科學證據證明可能需要採取進一步的行動。如果專家得出消費者接觸到丁二酮的水平遠高於安全水平，並不能排除吸入丁二酮對消費者健康存在風險的結論，歐洲食品安全局將優先考慮重新評估此物質，並提供詳細的科學的意見。[19]
參見
參考文獻
- ^ Merck Index, 11th Edition, 2946.
- ^ Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a15_077
- ^ Pavia et al., Introduction to Organic Laboratory Techniques, 4th ed., ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ CBS News: Jury Gives Popcorn Worker $20M: Missouri Man Says Butter Flavor Vapor Ruined His Lungs （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ International Flavors and Fragrances SEC Annual Report Form 10K: Item 1: Legal Proceedings （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. Filed August 5, 2005.
- ^ UFCW and Teamsters Petition to OSHA (PDF). [2009-01-31]. （原始內容存檔 (PDF)於2007-09-27）.
- ^ Scientists Letter to Secretary Chao (PDF). [2009-01-31]. （原始內容存檔 (PDF)於2007-09-27）.
- ^ Flavoring-Factory Illnesses Raise Inquiries （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, New York Times, May 6, 2007
- ^ SB 456 Senate Bill - Bill Analysis. [2009-01-31]. （原始內容存檔於2007-12-20）.
- ^ AB 514 Assembly Bill - Bill Analysis. [2009-01-31]. （原始內容存檔於2007-12-20）.
- ^ Yahoo.com, Doctor warns consumers of popcorn fumes
- ^ David Michaels. Popcorn Lung Coming to Your Kitchen? The FDA Doesn’t Want to Know （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ 13.0 13.1 Reuters New Report: FDA to probe popcorn link in man's lung disease （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
- ^ Weaver Popcorn Company. Press Release: Pop Weaver introduces first microwave popcorn with flavoring containing no diacetyl （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
- ^ ConAgra Foods Press Release ConAgra Foods press release announcing removal of added diacetyl （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ 存档副本 (PDF). [2008-02-03]. （原始內容 (PDF)存檔於2007-11-19）.
- ^ http://www.efsa.europa.eu/EFSA/Scientific_Opinion/afc_opinionflav_ej166_en1.pdf[失效連結]
- ^ 存档副本 (PDF). [2009-01-31]. （原始內容存檔 (PDF)於2012-02-06）.
- ^ Europe takes 'wait-and-see' stance on diacetyl flavouring. [2009-01-31]. （原始內容存檔於2008-05-24）.