丁基羥基茴香醚
丁基羥基茴香醚（英語：Butylated hydroxyanisole，簡稱BHA）是一種抗氧化劑，為兩種同分異構體2-三級丁基-4-羥基茴香醚和3-三級丁基-4-羥基茴香醚的混合物，E編號是E320。它是透過對羥基茴香醚與第三丁醇（或異丁烯），或者2-三級丁基對苯二酚與硫酸二甲酯反應合成的。BHA的主要用途是在食品（包括動物食品）、食品包裝、化妝品和石油產品中起到抗氧化劑和防腐劑作用。[3] 除此之外，它還被用於藥物的抗氧化，如異維甲酸、辛伐他汀等。
| 丁基羥基茴香醚 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-tert-Butyl-4-hydroxyanisole and 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole (mixture) | |
| 別名 | BOA; tert-Butyl-4-hydroxyanisole; (1,1-Dimethylethyl)-4-methoxyphenol; tert-Butyl-4-methoxyphenol; Antioxyne B [1] |
| 識別 | |
| CAS編號 | 25013-16-5 
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| PubChem | 24667 |
| ChemSpider | 23068 |
| InChI |
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| InChIKey | CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 76359 |
| 性質 | |
| 化學式 | C11H16O2 |
| 摩爾質量 | 180.24 g·mol−1 |
| 外觀 | 蠟狀固體 |
| 密度 | 1.0587 g/cm³（20 °C） |
| 熔點 | 48-55 °C（321-328 K） |
| 沸點 | 264-270 °C（537-543 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 溶解性 | 與乙醇、甲醇, 1,2-丙二醇混溶 可溶於油脂 |
| 折光度n D |
1.5303 @ 589.3nm [2] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
抗氧化性質
自1947年，BHA開始被用在可食用脂肪和含脂肪的食品以防止它們的酸敗。[4] 像2,6-二叔丁基對甲酚（BHT）一樣，BHA的共軛芳香環能夠與自由基發生反應，使它們穩定化並消除它們，從而起到了去氧劑的作用了，減緩了氧化反應的發生。
爭議
關於BHA的爭議主要集中在它在食品中的使用。美國國家衛生研究院的研究報告認為，基於BHA在實驗動物中的致癌性，BHA是一種可疑人類致癌物。在實驗中，食物中加入的高劑量BHA使大鼠和敘利亞地鼠患上了前胃處的乳頭狀瘤和鱗狀細胞癌；不過BHA並沒有顯示出對小鼠的致癌性，而且甚至在一些其他動物中呈現了對其他化學物質的致癌性的保護作用。[4][5]
在BHA對人類的致癌性的調查中，統計顯示日常的低量攝入與癌症風險並沒有什麼聯繫。[6] 然而有些機構（如加利福尼亞州有關部門）仍將BHA列為人類致癌物。[7]
另見
- 苯甲醚
- 2,6-二叔丁基對甲酚（BHT）
參考資料
- ^ BHA and BHT. [2009-11-20]. （原始內容存檔於2009-10-31）.
- ^ SciFinder — Experimental properties for 121-00-6. [2009-11-20]. （原始內容存檔於2000-11-09）.
- ^ Hazardous Substances Database （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, National Library of Medicine
- ^ 4.0 4.1 Lam, L. K., R. P. Pai and L. W. Wattenberg. Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole. J Med Chem. 1979, 22 (5): 569–71. PMID 458807. doi:10.1021/jm00191a020.
- ^ Butylated Hydroxyanisole (BHA), CAS No. 25013-16-5 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Report on Carcinogens, Eleventh Edition, National Institutes of Health
- ^ Botterweck AAM, Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA. Intake of Butylated Hydroxyanisole and Butylated Hydroxytoluene and Stomach Cancer Risk: Results from Analyses in the Netherlands Cohort Study. Food and Chemical Toxicology. 2007, 38 (7): 599–605. PMID 10942321. doi:10.1016/S0278-6915(00)00042-9.
- ^ Known Carcinogens and Reproductive Toxicants (California Proposition 65). Scorecard. [2011-05-29]. （原始內容存檔於2019-08-14）.