三羥甲基膦
化合物
三羥甲基膦是一種有機磷化合物，化學式為P(CH2OH)3，是一種叔膦。它是白色固體，可由四羥甲基氯化鏻和強鹼反應得到：[1][2]
| 三羥甲基膦 | |
|---|---|
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| |
| 識別 | |
| CAS號 | 2767-80-8 
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| PubChem | 76001 |
| ChemSpider | 68500 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C3H9O3P |
| 摩爾質量 | 124.08 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色固體 |
| 密度 | 1.16 g/cm3 |
| 熔點 | 51-53 °C |
| 沸點 | 分解 |
| 溶解性（水） | 乙醇、DMF |
| 危險性 | |
GHS危險性符號  
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| GHS提示詞 | 危險 |
| H-術語 | H301, H315, H318, H335 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
- [P(CH2OH)4]Cl + NaOH → P(CH2OH)3 + H2O + H2C=O + NaCl
反應
三羥甲基膦可以和很多金屬形成配合物，它們在水中有一定溶解度，在甲醇中更容易溶解。[3]它在蒸餾時劇烈分解，生成膦和甲醛。它也可以被空氣氧化為氧化物。
參考文獻
- ^ Ferguson, Marcelle L.; O』Leary, Daniel J.; Grubbs, Robert H. (2003). "Ring-Closing Metathesis Synthesis of N-BOC-3-Pyrroline". Org. Synth. 80: 85.
- ^ M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini. Synthesis of the Water-Soluble Bidentate (P,N) Ligand PTN(Me). Inorganic Syntheses 35. 2011: 92–108. doi:10.1002/9780470651568.ch5.
- ^ 3.0 3.1 Ellis, James W.; Harrison, Karl N.; Hoye, Peter A. T.; Orpen, A. Guy; Pringle, Paul G.; Smith, Martin B. Water-Soluble Tris(hydroxymethyl)phosphine Complexes with Nickel, Palladium, and Platinum. Crystal Structure of Pd[P(CH2OH)3]4.CH3OH. Inorganic Chemistry. 1992, 31 (14): 3026–3033. doi:10.1021/ic00040a009.
- ^ Daigle, D. J.; Pepperman, A. B.; Vail, Sidney L. Synthesis of a Monophosphorus Analog of Hexamethylenetetramine. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1974, 11 (3): 407–408. doi:10.1002/jhet.5570110326.