乙偶姻
乙偶姻（英語：Acetoin），又稱3-羥基丁酮或乙酰甲基甲醇，是一種有機化合物，化學式為CH3CHOHCOCH3。它是一種無色液體，帶有令人愉悅的牛油氣味。它是一種手性分子。細菌產生的形式是(R)-乙偶姻。[1]
| 乙偶姻 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-Hydroxybutan-2-one 3-羥基-2-丁酮 | |
| 別名 | 3-羥基丁酮 乙酰甲基甲醇 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 513-86-0（R/S）  53584-56-8（R） 78183-56-9（S）
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| PubChem | 179 |
| ChemSpider | 21105851 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYAD |
| EINECS | 208-174-1 |
| ChEBI | 15688 |
| RTECS | EL8790000 |
| KEGG | C01769 |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H8O2 |
| 摩爾質量 | 88.11 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 氣味 | 淡，似乳酪 |
| 密度 | 1.012 g/cm3 |
| 熔點 | 15 °C（288 K） |
| 沸點 | 148 °C（421 K） |
| 溶解性（水） | 1000 g/L (20 °C) |
| 溶解性（其他溶劑） | 可溶於醇 微溶於醚、石油醚 於丙二醇混溶 難溶於植物油 |
| log P | -0.36 |
| pKa | 13.72 |
| [α]20 D |
-39.4 |
| 折光度n D |
1.4171 |
| 危險性 | |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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> 5000 mg/kg（大鼠，口服） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
細菌生產
乙偶姻是一種中性的四碳分子，被許多發酵細菌用作外部能量儲存。它由α-乙酰乳酸脫羧產生，α-乙酰乳酸是支鏈氨基酸生物合成中的常見前體。由於其中性性質，在指數生長過程中乙偶姻的產生和排泄可防止細胞質和周圍介質過度酸化，而酸性代謝產物（例如乙酸和檸檬酸）的積累會導致過度酸化。一旦優質碳源耗盡，培養物進入穩定期，可以使用乙偶姻來維持培養物密度。[2]乙偶姻轉化為乙酰輔酶A由乙偶姻脫氫酶複合物催化，其機制與丙酮酸脫氫酶複合物大體相似，然而由於乙偶姻不是2-氧代酸，因此它不會被E1酶脫羧，相反會釋放一個乙醛分子。[3]在一些細菌中，乙偶姻也可以被乙偶姻還原酶/2,3-丁二醇脫氫酶還原為2,3-丁二醇。
福格斯-普里斯考爾試驗是乙偶姻生產中常用的微生物測試。[4]
用途
食品添加劑
乙偶姻和丁二酮是其中賦予牛油特有風味的化合物。因此部分氫化油的製造商通常會在最終產品中添加這些香料（以及用於黃色的β-紅蘿蔔素）。[5]
在蘋果、乳酪、蘆筍、黑醋栗、黑莓、小麥、西蘭花、抱子甘藍、哈密瓜和楓糖漿中都含有乙偶姻。[6][7][8]
電子煙
參見
參考資料
- ^ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ^ Xiao, Z.; Xu, P. Acetoin metabolism in bacteria. Crit Rev Microbiol. 2007, 33 (2): 127–140. PMID 17558661. S2CID 46151943. doi:10.1080/10408410701364604.
- ^ Oppermann, F.B.; Steinbuchel, A. Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system. J. Bacteriol. 1994, 176 (2): 469–485. PMC 205071
. PMID 8110297. doi:10.1128/jb.176.2.469-485.1994.
- ^ Speckman, R.A.; Collins, E.B. Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test. Appl Environ Microbiol. 1982, 44 (1): 40–43. Bibcode:1982ApEnM..44...40S. PMC 241965 . PMID 6751225. doi:10.1128/aem.44.1.40-43.1982.
- ^ Pavia et al., Introduction to Organic Laboratory Techniques, 4th ed., ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ Sampling and Analytical Methods: Acetoin, Diacetyl, 1012. （原始內容存檔於2018-06-04）.
- ^ Allendale Columbia | STEM.[失效連結]
- ^ Evaluation of Natural Acetyl Methyl Carbinol|Flavorist. www.fks.com. [2023-03-06]. （原始內容存檔於2023-03-06）.
- ^ Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences. Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents. Eaton, David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen (編). Public Health Consequences of E-Cigarettes. National Academies Press. 2018: 175 [2023-03-06]. ISBN 9780309468343. PMID 29894118. （原始內容存檔於2021-10-10） （英語）.
