二乙基二硫代氨基甲酸鈉
化合物
二乙基二硫代氨基甲酸鈉是一種有機硫化合物，化學式為NaS2CN(C2H5)2。
| 二乙基二硫代氨基甲酸鈉 | |
|---|---|
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| IUPAC名 sodium (diethylcarbamothioyl)sulfanide | |
| 識別 | |
| CAS號 | 148-18-5 
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| PubChem | 533728 |
| ChemSpider | 8642 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IOEJYZSZYUROLN-REWHXWOFAF |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H10NS2Na |
| 摩爾質量 | 171.259（無水） g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色，略帶棕色或紫色的晶態固體 |
| 密度 | 1.1 g/cm3 |
| 熔點 | 95 °C（368 K） |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 溶解性 | 可溶於乙醇和丙酮 不溶於乙醚和苯 |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 有害 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
- CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O
其他的二硫代氨基甲酸鹽也可以以相同的方式，通過混合二級胺和二硫化碳得到。它們通常被用作過渡金屬離子的螯合配體，及除草劑和硫化劑中成分的前體。
氧化至二硫化物
二乙基二硫代氨基甲酸鈉的氧化產生二硫化物，也即二硫化秋蘭姆（Et=乙基）：
- 2 NaS2CNEt2 + I2 → Et2NC(S)S-SC(S)NEt2 + 2 NaI
這個二硫化物作為抗酒精中毒的藥物以Antabuse和Disulfiram的名字出售。該二硫化物的氯化可以提供氨基硫羰基氯。[1]
作為配體
二乙基二硫代氨基甲酸根能與許多「軟」金屬離子通過兩個硫原子螯合。還有其他更複雜的鍵合模式也是已知的，如使用兩個硫原子之一作為單齒配體或橋接配體。[2]因它能與銅離子形成平面四方形的配合物，且該灰綠色配合物可被四氯化碳萃取，故有時稱為銅試劑，常用於銅離子的檢驗。[3]
其他
對一氧化氮自由基進行自旋捕獲
二乙基二硫代氨基甲酸根-鐵配合物是能提供在生物材料中對一氧化氮（NO）自由基形成的研究的極少數方法之一。儘管NO的組織半衰期是如此之短以至自身不能被探測到，NO卻易於與這一配合物結合。形成的單亞硝酰基-鐵配合物（英：MNIC）是穩定的，且可用電子自旋共振（EPR）在譜中檢測到。[4][5][6]
癌症
二乙基二硫代氨基甲酸根的對鋅離子的螯合抑制了金屬蛋白酶，這接着避免了細胞外基質的退化，而這是癌遠端轉移和血管新生的初始步驟。也即，它具有抑制癌症惡化的作用。[7]
抗氧化劑
二乙基二硫代氨基甲酸根能抑制對細胞兼有抗氧化和氧化作用的SOD，兩種效果依時間變化而不同。[7]
在代謝中的作用
二乙基二硫代氨基甲酸根被描述為會干擾糖皮質激素的代謝，主要是通過降低一種特定酶的活性，這種酶的主要作用是把氫化可的松（皮質醇）轉化為可的松。[8]
參考文獻
- ^ Goshorn, R. H.; Levis, Jr., W. W. ;Jaul, E.; Ritter, E. J. (1963). "Diethylthiocarbamyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 307.
- ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey; Murillo, Carlos A.; Bochmann, Manfred, Advanced Inorganic Chemistry 6th, New York: Wiley-Interscience, 1999, ISBN 0-471-19957-5
- ^ 李義久; 相波. 二乙基二硫代氨基甲酸钠与Cu2+、Pb2+、Cd2+、Ni2+的络合性研究. 精細化工. 2008年3月, 25 (3): 281–283.
- ^ Henry Y.; Guissani A.; Ducastel B. (eds); "Nitric oxide research from chemistry to biology: EPR spectroscopy of nitrosylated compounds." Landes, Austin 1997.
- ^ Vanin A.F.; Huisman A.; van Faassen E.E.; "Iron dithiocarbamates as spin trap for nitric oxide: Pitfalls and successes." Methods in Enzymology vol 359 (2002) 27 - 42.
- ^ van Faassen E.E.; Vanin A.F. (eds); "Radicals for life: The various forms of nitric oxide." Elsevier, Amsterdam 2007.
- ^ 7.0 7.1 diethyldithiocarbamate （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） National Cancer Institute - Drug Dictionary
- ^ Atanasov AG, Tam S, Röcken JM, Baker ME,Odermatt A. Inhibition of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 bydithiocarbamates. Biochem Biophys ResCommun （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. 2003 Aug 22;308(2):257-62. PubMedPMID 12901862.
延伸閱讀
- Cvek B, Dvorak Z. Targeting of nuclear factor-kappaB and proteasome by dithiocarbamate complexes with metals. Curr. Pharm. Des. 2007, 13 (30): 3155–67 [2019-02-21]. PMID 17979756. doi:10.2174/138161207782110390. （原始內容存檔於2009-02-18）.