去質子化

去質子化與質子化相對，是從酸鹼反應中的酸（布侖斯惕-勞里酸，Brønsted–Lowry acid）分子中脫去（轉移）一個質子（氫陽離子，H⁺）的過程。所形成的物質是該酸的共軛鹼。在其互補過程中，當一個質子被加入（轉移）到鹼（布侖斯惕-勞里鹼）的過程是質子化。所形成的物質是該鹼的共軛酸。

氫氧根將乙酸去質子化

一個分子被去質子化的難易程度可以藉助其pK_a值預測。酸性越強的物質越容易被去質子化。低pK_a值表明化合物為酸性，容易將質子給出到鹼。化合物的pK_a由多種因素決定，但最重要的因素是共軛鹼的穩定性對其的影響，也就是說pK_a主要由共軛鹼穩定負電荷的能力大小來決定。當負電荷分佈在很大表面或長鏈上時，負電荷被穩定住。將負電荷分佈在長鏈或環上的機理之一是共振論。溶劑也有助於共軛鹼上負電荷的穩定。

使用什麼樣的鹼來進行去質子化取決於化合物的pK_a。若酸的酸性不強，則質子不易被給出，這就需要強於氫氧化物的鹼。氫化物是多種強力去質子化試劑中的一類。常用的氫化物有氫化鈉和氫化鉀。氫化物中的氫與其他分子中的氫結合會生成氫氣。不過，反應中會產生氫氣意味着使用去質子化試劑是很危險的，因此應該在惰性保護氣如氮氣中進行反應，以防氫氣與空氣中的氧氣混合造成爆炸。

參見

• 共軛酸鹼對
• 質子化
• 水合氫離子