叔丁基氯

化合物

叔丁基氯IUPAC命名:2-甲基-2-氯丙烷)是一種有機化合物,在室溫下為無色的液體,分子式為C4H9Cl。

叔丁基氯
IUPAC名
2-氯-2-甲基丙烷
別名 見內文
識別
CAS號 507-20-0  checkY
PubChem 10486
ChemSpider 10054
SMILES
 
  • CC(C)(C)Cl
InChI
 
  • 1/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
UN編號 1127
EINECS 208-066-4
RTECS TX5040000
性質
化學式 C4H9Cl
摩爾質量 92.57 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.89 g cm−3
熔點 −26 ℃
沸點 51 ℃
蒸氣壓 34.9 kPa (20 ℃)
危險性
警示術語 R:R12, R36/37/38
安全術語 S:S7, S9, S16, S29, S33
歐盟分類
易燃易燃 F
NFPA 704
3
2
0
 
閃點 −9 ℃(開杯)
−23 ℃(閉杯)
自燃溫度 540 ℃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

叔丁基氯微溶於,在溶解過程中,有進行自發性溶劑解水解)的趨勢。它有易燃性揮發性,主要用途是作為起始分子進行親核取代反應,以合成從叔丁醇到叔丁醇鹽的一系列物質。

叔丁基氯溶於極性質子溶劑水時,C-Cl鍵容易極化,Cl離去,生成穩定的叔丁基碳正離子,並與一個水分子反應形成叔丁醇,同時生成鹽酸。如果用更強的親核試劑來進行此反應,產物不一定為醇,而是其他含叔丁基的化合物。

其他名稱:叔丁氯、1,1-二甲基氯乙烷、1-氯-1,1-二甲基乙烷、2-氯異丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、氯三甲基甲烷、三甲基氯甲烷、t-氯丁烷、tert-氯丁烷、t-BuCl、UN 1127。

製取

實驗原理

在實驗室中,叔丁基氯可通過叔丁醇與濃鹽酸的SN1 反應合成,如下圖所示。



  酸使醇質子化,形成一個良好的離去基團(水)。


  水從質子化的叔丁醇上離去,形成較穩定的三級碳正離子。


  氯離子進攻碳正離子,生成叔丁基氯。

總反應為:

 

由於叔丁醇是三級醇,在第二步中生成的叔丁基碳正離子相對較穩定,使得後續反應遵循SN1機理,而伯醇則會遵循SN2機理。

實驗步驟

  1. 將叔丁醇和濃鹽酸混合振盪 10~15 min 後轉移到分液漏斗中。
  2. 靜置待液體分層打開活塞放掉下層水相,然後往分液漏斗中加入去離子水洗滌,然後通過分液操作棄去下層水相。再往分液漏斗中加入 5% 的碳酸氫鈉溶液洗滌以除去殘留的鹽酸,棄去水相。最後往分液漏斗加入去離子水洗滌以除去殘留的碳酸氫鈉和氯化鈉,棄去水相。
  3. 取出有機相,加入適量無水氯化鈣作為乾燥劑,振盪至呈澄清狀態,說明已經乾燥完畢。
  4. 過濾掉氯化鈣後採用水浴加熱的方式將液體進行蒸餾,收集 50~51℃ 的餾分,接收瓶置於冰水浴中。[1]

注意事項

  • 在分液操作時應該將水層放淨,否則有機層中會混有水而影響後續的乾燥和蒸餾操作。
  • 在用無水氯化鈣乾燥時不應加得太多,否則有機相會被氯化鈣吸附而導致產量降低。
  • 蒸餾時必須採用水浴加熱而不能直接空氣浴加熱,因為叔丁基氯的沸點只有 51℃,接收瓶用冰水浴同樣是減弱了叔丁基氯的揮發

參見

參考資料

  1. ^ 曾和平 (編). 有机化学实验(第四版) 2014年6月第4版. 北京: 高等教育出版社. 2014-06: 103. ISBN 978-7-04-039976-9.