四氰基甲烷

化合物

四氰基甲烷,又稱四氰化碳是一種全氰烷烴,也是一種碳的氮化物,化學式 C(CN)4。它是把甲烷的所有氫原子改成氰基而成。它首次由Erwin Mayer在1969年合成。[1][2]

四氰基甲烷
IUPAC名
Methanetetracarbonitrile
別名 carbon tetracyanide; 2,2-dicyanomalononitrile
識別
CAS號 24331-09-7
PubChem 141101
ChemSpider 124462
SMILES
 
  • C(#N)C(C#N)(C#N)C#N
性質
化學式 C5N4
摩爾質量 116.08 g·mol−1
結構
晶體結構 trigonal
空間群 R3c
晶格常數 a = 9.062, c = 11.625
分子構型 tetrahedron
熱力學
ΔfHm298K −146.2 kcal/mol
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

室溫下的四氰基甲烷是一種固體,在 160 °C分解。目前,仍然沒有發現過液態的四氰甲烷,儘管氣態的四氰甲烷是已知的。[1]

製備

四氰甲烷可以由氯化氰和三氰甲烷銀化合而成。[3]

ClCN + AgC(CN)3 C(CN)4 +AgCl


參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Mayer, Erwin. Darstellung und Eigenschaften von Tetracyanmethan. Monatshefte für Chemie. 1969, 100 (2): 462–468. doi:10.1007/BF00904089. 
  2. ^ Britton, D. The crystal structure of tetracyanomethane, C(CN)4. Acta Crystallographica Section B. 1 July 1974, 30 (7): 1818–1821. doi:10.1107/S0567740874005863. 
  3. ^ Hester, Ronald E.; Lee, Kenneth Michael; Mayer, Erwin. Tetracyanomethane as a pseudo-(carbon tetrahalide). The Journal of Physical Chemistry. September 1970, 74 (18): 3373–3376. doi:10.1021/j100712a011.