對硝基苯酚

化合物

對硝基苯酚(又稱:4-硝基苯酚),是一種含有一個硝基,並且這個硝基與羥基處在苯環相對位置上的一種類化合物。

對硝基苯酚
IUPAC名
4-Nitrophenol
別名 4-硝基苯酚
PNP
識別
CAS號 100-02-7  checkY
PubChem 980
ChemSpider 955
InChI
 
  • 1/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H
InChIKey BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYAP
KEGG C00870
性質
化學式 C6H5NO3
摩爾質量 139.11 g·mol−1
外觀 無色或黃色針狀晶體
熔點 113–114 °C
沸點 279 °C(552 K)
溶解性 10 g/L (15 °C)
11.6 g/L (20 °C)
16 g/L (25 °C)
危險性
致死量或濃度:
LD50中位劑量
282 mg/kg(小鼠,口服)、202mg/kg(大鼠,口服)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

基本性質

對硝基苯酚有兩種結晶形態。α形態是無色針狀晶體,在室溫下不穩定,但在陽光照射下穩定。β形態是黃色針狀晶體,在室溫下穩定,在陽光照射下會逐漸變紅。通常狀態下的對硝基苯酚是這兩種形態的混合物。

在溶液中,對硝基苯酚的電離平衡常數(pKa)在22°C是7.08。溶液會呈現無色或金黃色,且化合物在溶液中電離得越多,溶液的黃色越明顯。所以也可以用這個現象把對硝基苯酚當作一種酸鹼指示劑

製備

對硝基苯酚可由對硝基氯苯對硝基溴苯氫氧化鉀的水-DMSO溶液中水解製得。[1]

用途

對硝基苯酚是生產對乙酰氨基酚的中間體。它首先被還原成4-氨基苯酚,然後再使用乙酸乙酸酐使它變成對乙酰氨基酚。[2][3]  

對硝基苯酚也是生產對氨基苯乙醚的原料。[4]

毒性

對硝基苯酚會對眼、皮膚及呼吸系統造成損傷,並且會導致這些部位的炎症。它會對血液產生影響並產生高鐵血紅蛋白,從而誘發高鐵血紅蛋白症。當服用時,它有可能導致腹痛、嘔吐。長時間與皮膚接觸,會引起過敏性反應。目前還不清楚其是否會導致遺傳病或是致癌

參考文獻

  1. ^ Krishna Gopal Thakur, Govindasamy Sekar. d-Glucose as green ligand for selective copper-catalyzed phenol synthesis from aryl halides with an easy catalyst removal. Chemical Communications. 2011, 47 (23): 6692 [2021-05-18]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/c1cc10782h (英語). 
  2. ^ M. G. Abdullaev, Z. Sh. Abdullaeva, M. V. Klyuev, S. S. Kafarova, Z. G. Gebekova. Kinetics of the Production of p-Acetaminophenol and p-Hydroxyphenylsalicylamide by Reductive Acylation of p-Nitrophenol on Palladium-Containing Anionites. Pharmaceutical Chemistry Journal. 2014-02, 47 (11): 610–611 [2021-05-18]. ISSN 0091-150X. doi:10.1007/s11094-014-1019-5 (英語). 
  3. ^ Ronald Rahaim, Robert Maleczka. Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfonamides, and Carbamates. Synthesis. 2006-09-06, 2006 (19): 3316–3340 [2021-05-18]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-2006-950231. (原始內容存檔於2018-06-03) (英語). 
  4. ^ Chloe Z.‐J. Ren, Pablo Solís Muñana, Julien Dupont, Silvia Siru Zhou, Jack L.‐Y. Chen. Reversible Formation of a Light‐Responsive Catalyst by Utilizing Intermolecular Cooperative Effects. Angewandte Chemie International Edition. 2019-10-21, 58 (43): 15254–15258 [2021-05-18]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201907078. (原始內容存檔於2021-05-10) (英語).