尿黑酸

化合物

尿黑酸(2,5-二羥基苯乙酸)是一種酚酸,發現於草莓樹蜜中[1]。它也存在於細菌性植物病原體野油菜黃單胞菌Xanthomonas campestris pv. phaseoli[2]中,在解脂耶羅維亞酵母Yarrowia lipolytica[3]中它與製造褐色素有關。

尿黑酸
IUPAC名
(2,5-Dihydroxyphenyl)acetic acid
別名 高龍膽酸,黑尿酸
識別
CAS號 451-13-8  checkY
PubChem 780
ChemSpider 759
SMILES
 
  • O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O
InChI
 
  • 1/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)
InChIKey IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK
ChEBI 44747
DrugBank DB08327
KEGG C00544
MeSH Homogentisic+acid
性質
化學式 C8H8O4
摩爾質量 168.15 g·mol−1
熔點 150-152 °C(423-425 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

威廉·普洛特將其命名為melanic acid,但該名稱較不常見。

人體病理學

若缺乏酪氨酸降解途徑中的尿黑酸1,2-雙加氧酶(通常由突變導致),則會導致過量的尿黑酸及其氧化物alkapton積累,因而造成黑尿症[4]

中間體

在芳香族氨基酸的分解代謝中,如苯丙氨酸酪氨酸,它是其中的一個中間體。

參考

  1. ^ Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli. Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (10): 4064–4067. doi:10.1021/jf990141o. 
  2. ^ Goodwin PH and Sopher CR. Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology. 1994, 40 (1): 28–34 [2015-01-10]. doi:10.1139/m94-005. (原始內容存檔於2011-07-21). 
  3. ^ Alexandra Carreira, Luísa M. Ferreira and Virgílio Loureiro. Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol. 2001, 67 (8): 3463–3468. doi:10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001. 
  4. ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB; et al. Natural history of alkaptonuria. New England Journal Medicine. 2002, 347 (26): 2111–21 [2015-01-10]. PMID 12501223. doi:10.1056/NEJMoa021736. (原始內容存檔於2010-01-05).