異戊巴比妥

化合物

異戊巴比妥AmobarbitalAmylobarbitone)是一種巴比妥類藥物的衍生物,主要的功能是用於作為中效鎮靜劑,以治療如失眠之類的症狀。 除了作為藥物之外,異戊巴比妥也因為其中樞神經抑制劑的功用而被作為迷幻藥使用,但由於長期使用此類藥物會造成嗜藥問題,甚至會在突然停止用藥時產生致命風險,因此被世界上大部分的國家列為管制藥物。

異戊巴比妥
臨床資料
AHFS/Drugs.comMicromedex詳細消費者藥物信息
懷孕分級
  • ?
給藥途徑口服、IMIV、直腸灌注
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • Schedule IV
  • 第三級管制藥品
  • Schedule II/Schedule III (US)
藥物動力學數據
生物利用度?
藥物代謝經由肝臟代謝
生物半衰期8-42小時
排泄途徑經由腎臟
識別資訊
  • 5-ethyl-5-(3-methylbutyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
CAS號57-43-2  checkY
64-43-7(鈉鹽)
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.300 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C11H18N2O3
摩爾質量226.272
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C1NC(=O)NC(=O)C1(CCC(C)C)CC
  • InChI=1S/C11H18N2O3/c1-4-11(6-5-7(2)3)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16) checkY
  • Key:VIROVYVQCGLCII-UHFFFAOYSA-N checkY

台灣,異戊巴比妥曾是1980年代流行一時的毒品,綽號「青發」,與被稱為「紅中」的西可巴比妥(secobarbital),都是常被濫用的巴比妥類藥物。目前異戊巴比妥是被中華民國官方列為第三級管制藥品(毒品),被中華人民共和國列為第二類精神藥品[1]

藥理

代謝

異戊巴比妥在肝臟中經由羥基化轉化成3'-羥基異戊巴比妥[2],或經由N-糖甙化(N-glucosidation)[3]轉化成1-(β-D-吡喃葡萄糖基)異戊巴比妥。[4]

適應症

已被認可的

尚未被認可/用於未標識用途的

禁忌

 
禮來公司製造的一小瓶阿米妥鈉

服用異戊巴比妥時應避免以下物質:

藥物過量

若使用過量的異戊巴比妥會產生嚴重的意識混亂、降低或失去反射能力、嚴重想睡、發燒、易怒、體溫降低、判斷力差、呼吸緩慢、短促或顫抖、心跳緩慢、口齒不清、身體搖晃、睡眠障礙、眼睛的不尋常運動或嚴重的身體虛弱等症狀。

合成

就如所有巴比妥類藥物一樣,異戊巴比妥(5-ethyl-5-isoamylbarbituric acid)可由丙二酸衍生物和尿素衍生物合成製得。它由α-乙基-α-異戊基丙二酸脂與尿素反應得到(在乙醇鈉中)。 [5] [6]

 

參見

參考文獻

  1. ^ 食品药品监管总局 公安部 国家卫生计生委关于公布麻醉药品和精神药品品种目录的通知. www.nmpa.gov.cn. [2023-08-04]. (原始內容存檔於2023-03-14). 
  2. ^ E. W. Maynert. The alcoholic metabolites of pentobarbital and amobarbital in man. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1965-10, 150 (1): 118–121 [2019-05-25]. ISSN 0022-3565. PMID 5855308. (原始內容存檔於2019-05-21). 
  3. ^ B. K. Tang, W. Kalow, A. A. Grey. Amobarbital metabolism in man: N-glucoside formation. Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 1978-7, 21 (1): 45–53 [2019-05-25]. ISSN 0034-5164. PMID 684279. (原始內容存檔於2019-05-21). 
  4. ^ P. J. Soine, W. H. Soine. High-performance liquid chromatographic determination of the diastereomers of 1-(beta-D-glucopyranosyl)amobarbital in urine. Journal of Chromatography. 1987-11-27, 422: 309–314 [2019-05-25]. PMID 3437019. (原始內容存檔於2019-05-20). 
  5. ^ GB patent 191008,Layraud, E.,「The manufacture of unsymmetrical c.c.-dialkylbarbituric acids」,發行於1923-10-25 
  6. ^ US patent 1856792,Shonle, H. A.,「Anhydrous alkali salts of 5,5-di-aliphatic-substituted barbituric acids and processes of producing them」,發行於1932-05-03