異胞嘧啶

化合物

異胞嘧啶(簡寫:rS)是一種嘧啶鹼基,是胞嘧啶C)的同分異構體。它和異鳥嘌呤B)可以在DNA中配對,[1]但通常在八文字RNA中使用。[2]

異胞嘧啶
IUPAC名
2-Amino-3H-pyrimidin-4-one
別名 2-Aminouracil
識別
CAS號 108-53-2  checkY
PubChem 66950
ChemSpider 60309
SMILES
 
  • O=C1/C=C\N=C(\N)N1
InChI
 
  • 1/C4H5N3O/c5-4-6-2-1-3(8)7-4/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
InChIKey XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYAD
ChEBI 55502
性質
化學式 C4H5N3O
摩爾質量 111.1 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
異鳥嘌呤和異胞嘧啶配對

它可由蘋果酸反應得到:[3]

以蘋果酸為原料的合成方法

它還被用於金屬配合物成鍵、氫鍵、互變異構及質子轉移效應的物理化學研究中。[4]

異胞嘧啶的互變異構

參考文獻

  1. ^ Isocytosine. Molecule of the Week. American Chemical Society. [November 1, 2012]. (原始內容存檔於2013-02-23). 
  2. ^ Hoshika, Shuichi; et al. Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks. Science. 22 February 2019, 363 (6429): 884–887. doi:10.1126/science.aat0971. 
  3. ^ William T. Caldwell , Harry B. Kime. A New Synthesis of Isocytosine. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62 (9): 2365–2365. doi:10.1021/ja01866a028. 
  4. ^ Isocytosine. Sigma-Aldrich. [November 1, 2012].