硫氰酸酯

硫氰酸酯是一類有機化合物，含有官能團 RSCN。其中的有機基團R和硫原子連接：R−S−C≡N 有一個 S–C 單鍵和一個C≡N 三鍵。^[1]

硫氰酸酯是有價值的基團，可以有效地產生各種含硫官能團。^[2]

製備

硫氰酸酯存在幾種合成路線，其中最常見的是鹵代烷和鹼性的硫氰酸鹽在水性介質中反應而成。^[3] 這個反應的示例是通過在沸騰的乙醇中用硫氰酸鈉處理2-溴丙烷來製備硫氰酸異丙酯。^[4]該路線的主要問題是異硫氰酸酯的競爭形成。「SN₁類」的底物（例如苄基鹵化物）傾向於產生異硫氰酸酯衍生物。

一些硫氰酸酯可以通過有機硫化合物的氰化而成。硫基氯 (RSCl) 和硫代硫酸酯 (RSSO₃^-) 和鹼金屬氰化物反應，產生硫氰酸酯和氯化物或亞硫酸鹽。

硫氰酸芳香酯可以通過硫氰化反應產生，也就是硫氰的反應。該反應有利於富電子的芳香性底物。^[1]

^ ^1.0 ^1.1 R. G. Guy. Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates. Saul Patai (編). Cyanates and Their Thio Derivatives: Part 2, Volume 2. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1977: 619-818. doi:10.1002/9780470771532.ch2.
^ Castanheiro, Thomas; Suffert, Jean; Donnard, Morgan; Gulea, Mihaela. Recent Advances in the Chemistry of Organic Thiocyanates. Chem. Soc. Rev. 2016-02-01, 45 (3): 494–505. ISSN 1460-4744. PMID 26658383. doi:10.1039/c5cs00532a.
^ Synthesis of thiocyanates. [2021-10-16]. （原始內容存檔於2020-10-24）.
^ R. L. Shriner. Isopropyl Thiocyanate. Organic Syntheses. 1931, 11: 92. doi:10.15227/orgsyn.011.0092.