苦基氯

化合物

苦基氯是一種有機化合物,化學式 ClC6H2(NO2)3。它是一種亮黃色固體,和典型的多硝基芳烴(如苦味酸)一樣極易爆炸。它的爆速為 7,200 m/s。

苦基氯[1]
IUPAC名
2-Chloro-1,3,5-trinitrobenzene
2-氯-1,3,5-三硝基苯
別名 2,4,6-三硝基氯苯、TNCB
識別
CAS號 88-88-0  checkY
PubChem 6953
ChemSpider 6687
SMILES
 
  • C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])Cl)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C6H2ClN3O6/c7-6-4(9(13)14)1-3(8(11)12)2-5(6)10(15)16/h1-2H
InChIKey HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYAU
UN編號 0155; 3365 (wetted)
性質
化學式 C6H2ClN3O6
摩爾質量 247.55 g·mol⁻¹
外觀 亮黃色固體
熔點 83 °C
危險性
警示術語 R:R2 R26/27/28 R50/53
安全術語 S:S28 S35 S36/37 S45 S60 S61
爆炸性
爆速 7,200 m/s
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

反應

苦基氯的反應性受到三個吸電子基硝基的強烈影響。因此,苦基氯是一種親電試劑,和亞硫酸鹽的反應生成磺酸酯[2]

ClC6H2(NO2)3 + Na2SO3 → NaO3SC6H2(NO2)3 + NaCl

苦基氯也是一種強電子受體。它與六甲苯反應,形成 1:1 的電荷轉移配合物[3]

參考資料

  1. ^ 2-Chloro-1,3,5-trinitrobenzene at Sigma-Aldrich
  2. ^ G. K. Helmkamp and D. J. Pettitt. Trimethyloxonium 2,4,6-Trinitrobenzenesulfonate. Org. Synth. 1966, 46: 122. doi:10.15227/orgsyn.046.0122. 
  3. ^ Ross, S.; Bassin, M.; Finkelstein, M.; Leac, A. L. Molecular Compounds. I. Picryl Chloride-Hexamethylbenzene in Chloroform Solution. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76: 69–74. doi:10.1021/ja01630a018.