苯肼

化合物

苯肼分子式:C6H5NHNH2)是衍生物之一,常縮寫為PhNHNH2

苯肼[1][2]
苯肼 球棍模型
苯肼 空間填充模型
IUPAC名
Phenylhydrazine
別名 苯基聯胺
肼化苯
苯基聯氨
聯氨基苯
識別
CAS號 100-63-0  checkY
PubChem 7516
ChemSpider 7235
SMILES
 
  • c1ccccc1NN
InChI
 
  • 1/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2
InChIKey HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN
ChEBI 27924
KEGG C02304
性質
化學式 C6H8N2
摩爾質量 108.14 g·mol⁻¹
外觀 淺黃色油狀液體
密度 1.0978 g/cm3
熔點 19.5 ℃
24 ℃(半水合物)
沸點 243.5 ℃ (分解)
危險性
NFPA 704
2
3
3
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

低溫下為單斜稜柱結晶,室溫下為油狀液體,與空氣接觸後呈淺黃或深紅色。[1] 可與乙醇乙醚氯仿混溶,難溶於水。

製備

通過苯胺亞硝酸鈉鹽酸作用下生成重氮鹽,再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原製取。[3] 酸析生成苯肼鹽酸鹽,經過中和即得苯肼。

用途

歷史

苯肼由赫爾曼·埃米爾·費歇爾於1875年首次合成,[4] 是第一個合成的肼衍生物。費歇爾曾用苯肼與糖類反應,生成,形成結晶化合物,便於提純,再使其分解為較純的糖。[5] 反應如下:

 
糖脎的合成以及反應機理

危險性

有毒,可能導致接觸性皮炎溶血性貧血及肝、腎損害。[1]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Merck Index, 11th Edition, 7264.
  2. ^ Pure component properties 互聯網檔案館存檔,存檔日期2007-09-28..於2008年12月27日查閱.
  3. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.
  4. ^ Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
  5. ^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6.