薄荷醇
薄荷醇是薄荷葉片製造的一種環類單萜，也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所產生的高揮發性精油，其成份多為半萜、單萜及倍半萜，尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。
| 薄荷醇 (Menthol) | |||
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| IUPAC名 (1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 89-78-1（(racemic)）  2216-51-5（(chiral)）
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| PubChem | 16666 | ||
| ChemSpider | 15803 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| ChEBI | 15409 | ||
| RTECS | OT0350000, 外消旋 | ||
| DrugBank | DB00825 | ||
| IUPHAR配體 | 2430 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C10H20O | ||
| 摩爾質量 | 156.27 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 白色或無色晶體 | ||
| 密度 | 0.890 g·cm−3 (固) (外消旋或(−)-異構體) | ||
| 熔點 | 36–38 °C (311 K) 外消旋 42–45 °C (318 K), (−)-異構體 (α) 35-33-31 °C, (−)-異構體 | ||
| 沸點 | 212 °C (485 K) | ||
| 溶解性（水） | 微溶 (−)-異構體 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R37/38-R41 | ||
| 安全術語 | S：S26-S36 | ||
| MSDS | External MSDS | ||
| 主要危害 | 刺激性 可燃 | ||
| 閃點 | 93 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關醇 | 環己醇，胡薄荷醇，二氫香芹醇，胡椒醇 | ||
| 相關化學品 | 薄荷酮，薄荷烯，百里酚，p-對撒花烴，香茅醛 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
應用
在很多產品中都包含薄荷醇，包括：
生產
合成
日本化學家野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物可作為不對稱氫化反應催化劑，對於合成(-)-薄荷醇非常有效；[4][5]因為對不對稱有機合成的貢獻，野依良治獲得了2001年的諾貝爾化學獎。
野依良治的團隊與高砂香料工業公司合作，將該方法工業化。目前高砂香料工業每年產3,000噸ee高達94%的單一(-)-薄荷醇對映異構體[6]。該包含不對稱合成的合成方法以香葉烯為起點。香葉烯、二乙胺與鋰生成含烯丙基的胺化合物。然後BINAP和銠的絡合物催化該胺化合物發生異構化反應、酸性水解、從而生成R-香茅醛。溴化鋅作爲路易斯酸地催化R-香茅醛發生分子內關環的羰基ene反應，從而生成異蒲勒醇。然後異蒲勒醇被氫化為(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇。
作用原理
- 食用、吸入或皮膚接觸薄荷醇會帶來冷卻感，這是由於薄荷醇是一種TRPM8激動劑，它會活化TRPM8通道並允許鈉離子、鉀離子、銫離子和鈣離子進入細胞內，這導致細胞的去極化以及產生一個動作電位，並最終將導致生物感受到冷的感覺。
- 薄荷醇的止痛作用通過κ-阿片受體的選擇性活化來介導，薄荷醇還可以阻斷對電壓敏感的鈉通道以減少可能刺激肌肉的神經活動。
參考
- ^ Henderson, B. J.; Wall, T. R.; Henley, B. M.; Kim, C. H.; Nichols, W. A.; Moaddel, R.; Xiao, C.; Lester, H. A. Menthol Alone Upregulates Midbrain nAChRs, Alters nAChR Subtype Stoichiometry, Alters Dopamine Neuron Firing Frequency, and Prevents Nicotine Reward. J. Neurosci. 2016, 36 (10): 2957–2974. PMC 4783498
. PMID 26961950. doi:10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016.
- ^ Biswas, L.; Harrison, E.; Gong, Y.; Avusula, R.; Lee, J.; Zhang, M.; Rousselle, T.; Lage, J.; Liu, X. Enhancing effect of menthol on nicotine self-administration in rats. Psychopharmacology. 2016, 233 (18): 3417–3427. PMC 4990499 . PMID 27473365. doi:10.1007/s00213-016-4391-x.
- ^ Wickham, R. J. How Menthol Alters Tobacco-Smoking Behavior: A Biological Perspective. Yale J. Biol. Med. 2015, 88 (3): 279–287. PMC 4553648 . PMID 26339211.
- ^ Akutagawa, S. A practical synthesis of (-)-menthol with the Rh-BINAP catalyst. Chirality Ind. 1992: 313−323.
- ^ Kumobayashi, Hidenori; Sayo, Noboru; Akutagawa, Susumu; Sakaguchi, Toshiaki; and Tsuruta, Haruki. Industrial asymmetric synthesis by use of metal-BINAP catalysts. Nippon Kagaku Kaishi. 1997, 12: 835−846.
- ^ http://www.flex-news-food.com/pages/13467/Flavour/Japan/japan-takasago-expand-menthol-production-iwata-plant.html
延伸閲讀
- Turner, E. E.; Harris, M. M. Organic Chemistry. London: Longmans, Green & Co. 1952.
- Handbook of Chemistry and Physics 71st. Ann Arbor, MI: CRC Press. 1990.
- The Merck Index 7th. Rahway, NJ: Merck & Co. 1960.
- "Aroma Chemical Profile: Menthol". Perfumer & Flavorist. 2007, 32 (12): 38–47.
外部連結
- Colacot, T. J. 2001 Nobel Prize in Chemistry: Timely recognition for rhodium, ruthenium and osmium-catalysed chiral reactions. Platinum Metals Rev. 2002-04-01, 46 (2): 82–83 [2020-01-27]. （原始內容存檔於2020-09-15）.
- Ryoji Noyori Nobel lecture (2001) （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- Menthol Information （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- A review of menthol （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） from the Science Creative Quarterly