1,2-苯醌
化合物
1,2-苯醌（英語：1,2-Benzoquinone），又稱鄰苯醌，屬有機化合物苯醌的異構體，化學式C6H4O2。一般條件下為紅色固體，可溶於水、苯、乙醚等。其化學性質活潑，故很少單獨存在；但可用於合成多種衍生物，因而對有機合成很是重要。[1] 水果的褐變產物有部分是鄰苯醌。[來源請求]
| 1,2-苯醌 | |||
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| IUPAC名 cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 3,5-環己二烯-1,2-二酮 | |||
| 英文名 | 1,2-Benzoquinone | ||
| 別名 | 鄰苯醌 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 583-63-1 
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| PubChem | 11421 | ||
| ChemSpider | 10941 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR | ||
| ChEBI | 17253 | ||
| KEGG | C02351 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H4O2 | ||
| 摩爾質量 | 108.0964 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 紅色固體 | ||
| 密度 | 1.424 g/cm3 | ||
| 熔點 | 213.3 °C（486 K） | ||
| 危險性 | |||
| 閃點 | 76.4°C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 1,4-苯醌 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
結構
分子呈C2v對稱。X射線晶體學顯示，該分子中雙鍵均為定域雙鍵，六元環中C-C鍵長短不一。C=O鍵長1.21 Å，為酮的特徵。[2]
製取
可以由鄰苯二酚、鄰苯二胺或鄰氨基苯酚氧化製備。也可由苯酚被IBX鄰位氧化得到。[3]
一種門多薩假單胞菌（Pseudomonas mendocina,屬革蘭氏陰性菌）可代謝苯甲酸，經鄰苯二酚合成鄰苯醌。[4]
參見
參考資料
- ^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis. Accounts of Chemical Research. 2002, 35 (10): 856–866. PMID 12379138. doi:10.1021/ar000194n.
- ^ MacDonald, Alistair L.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1973, (4): 476. doi:10.1039/P29730000476.
- ^ Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). Org. Lett. 2002, 4 (2): 285–288. doi:10.1021/ol017068j.
- ^ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve. Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d (PDF). Indian Journal of Experimental Biology. 2006, 44 (2): 157–162 [2021-12-24]. PMID 16480184. （原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04）.