1,3-二甲基-2-咪唑啉酮

化合物

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(英語:1,3-Dimethyl-2-imidazolidinoneDMI)是為一種強極性非質子溶劑,可與乙醇乙醚丙酮氯仿等有機溶劑混溶;不溶於石油醚、環己烷;其用途甚廣,可作為藥物載體使藥物經皮膚吸收,另於有機化學中可作為反應介質溶劑,其強極性可促使SN2反應發生。

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
IUPAC名
1,3-dimethylimidazolidin-2-one
別名 1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinone
N,N-Dimethylethyleneurea
DMI
DMEU
識別
縮寫 DMI
CAS號 80-73-9  checkY
PubChem 6661
ChemSpider 6409
SMILES
 
  • O=C1N(C)CCN1C
InChI
 
  • 1/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3
InChIKey CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYAB
性質
化學式 C5H10N2O
摩爾質量 114.1457 g·mol⁻¹
外觀 透明無色液體
密度 1.056 g/cm3,液體
熔點 8.2 °C
沸點 224-226 °C
溶解性 無限混溶
折光度n
D
1.472 (20 °C)
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
警示術語 R:R21/22-R36/38
安全術語 S:S26-S36/37/39}
NFPA 704
1
2
0
 
閃點 93 °C
相關物質
相關 1,3-二甲基丙撐脲
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

用途

反應溶劑

DMI具強極性及化學穩定性,可溶解許多有機及無機化合物而不發生反應,另高介電常數和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應;DMI亦具良好熱穩定性,可於耐熱聚合物生產製程中作為稀釋劑脫模劑,亦可促使聚酰胺聚酰亞胺基團生成而得高分子量聚合物

萃取劑

DMI不易與他種物質構成共沸物,且能夠溶解芳香化合物而無法溶解烷氫化合物,此種特性使其廣泛應用於萃取及蒸餾等諸多工業程序中。

表面處理劑

DMI可以用於改善ABS、聚酰亞胺、PPS聚四氟乙烯等材料表面與環氧樹脂黏着劑的粘接強度。

製造

  1. 以N,N-二甲基二乙胺為原料,以三氧化鋁為催化劑,在250~280℃及壓力下,與二氧化碳反應制得。
  2. 以N-甲基乙醇胺、甲胺為原料,在250℃下與二氧化碳縮合製得。
  3. 以1,2-二氯乙烷、甲胺為原料,在210℃下與二氧化碳反應制得。
  4. 以乙二醇、甲胺為原料,在250℃及12.7兆帕下,與二氧化碳縮合製得。
  5. 以N,N-二甲基二乙胺、光氣為原料,在三乙胺存在下,於20℃反應制得。

外部連結