2,4,6-三叔丁基嘧啶

化合物

2,4,6-三叔丁基嘧啶(TTBP)是一種有機化合物,化學式為HC(ButC)2N2CtBu,其中tBu = (CH3)3C。這種叔丁基取代的嘧啶是一種鹼,它不能與三氟化硼結合,但可以和質子(H+)結合。它比其它一些具有位阻的吡啶衍生物便宜,例如2,6-二叔丁基吡啶2,4,6-三叔丁基吡啶2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶[1]

2,4,6-三叔丁基嘧啶
識別
CAS號 67490-21-5  checkY
PubChem 3440137
ChemSpider 2682941
SMILES
 
  • CC(C)(C)C1=CC(=NC(=N1)C(C)(C)C)C(C)(C)C
性質
化學式 C16H28N2
摩爾質量 248.41 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 77—78 °C(350—351 K)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

2,4,6-三叔丁基嘧啶可由3,3-二甲基-2-丁酮三甲基乙腈在含三氟甲磺酸酐二氯甲烷中反應得到。[1]

應用

它在有機合成中可用作鹼,如和Tf2O一起使用,用於酰胺的轉化。[2]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Crich, David; Smith, Mark; Yao, Qingjia; Picione, John. 2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidine (TTBP): A Cost Effective, Readily Available Alternative to the Hindered Base 2,6-Di-tert-butylpyridine and its 4-Substituted Derivatives in Glycosylation and Other Reactions. Synthesis. 2001, 2001 (2): 0323–0326. doi:10.1055/s-2001-10798. 
  2. ^ Qian He, Jian-Liang Ye, Fang-Fang Xu, Hui Geng, Ting-Ting Chen, Hang Chen, Pei-Qiang Huang. Tf 2 O/TTBP (2,4,6-Tri- tert -butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides. The Journal of Organic Chemistry. 2021-12-03, 86 (23): 16300–16314 [2022-02-26]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/acs.joc.1c01572. (原始內容存檔於2021-10-31) (英語).