2-溴苯甲醚

化合物

2-溴苯甲醚是一種有機溴化合物,化學式為C7H7BrO,屬於溴代芳烴和芳香醚。

2-溴苯甲醚
別名 鄰溴茴香醚
鄰溴甲氧基苯
識別
CAS號 578-57-4  checkY
PubChem 11358
ChemSpider 13881329
SMILES
 
  • COC1=CC=CC=C1Br
性質
化學式 C7H7BrO
摩爾質量 187.03 g·mol−1
外觀 無色液體
熔點 2.5 °C(276 K)
沸點 216 °C(489 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H411
P-術語 P273, P391, P501
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

由於苯甲醚的溴化反應的主產物是4-溴苯甲醚英語4-Bromoanisole[1],一般選用其它方法製備2-溴苯甲醚,如2-溴苯酚硫酸二甲酯的甲基化反應。[2]2-甲氧基苯硼酸和NBS的反應[3]和2-甲氧基苯甲酸和四丁基三溴化銨的反應[4]也可以得到2-溴苯甲醚。

反應

2-溴苯甲醚和苯硼酸在鈀催化劑的存在下發生偶聯反應,可以得到2-甲氧基聯苯。[5]

參考文獻

  1. ^ An-Hua Liu, Ran Ma, Meng Zhang, Liang-Nian He. In situ acidic carbon dioxide/water system for selective oxybromination of electron-rich aromatics catalyzed by copper bromide. Catalysis Today. 2012-10, 194 (1): 38–43 [2020-11-27]. doi:10.1016/j.cattod.2012.05.012. (原始內容存檔於2018-06-09) (英語). 
  2. ^ Ahmad R. Massah, Masumeh Mosharafian, Ahamad R. Momeni, Hamid Aliyan, H. Javaherian Naghash, Mohamad Adibnejad. Solvent‐Free Williamson Synthesis: An Efficient, Simple, and Convenient Method for Chemoselective Etherification of Phenols and Bisphenols. Synthetic Communications. 2007-06-01, 37 (11): 1807–1815 [2020-11-27]. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397910701316268 (英語). 
  3. ^ Wen He, Rongli Zhang, Mingzhong Cai. A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed chlorodeboronation of arylboronic acids leading to chlorinated arenes. RSC Advances. 2017, 7 (2): 764–770 [2020-11-27]. ISSN 2046-2069. doi:10.1039/C6RA25666J (英語). 
  4. ^ Jacob M. Quibell, Gregory J. P. Perry, Diego M. Cannas, Igor Larrosa. Transition-metal-free decarboxylative bromination of aromatic carboxylic acids. Chemical Science. 2018, 9 (15): 3860–3865 [2020-11-27]. ISSN 2041-6520. PMC 5935059 . PMID 29780518. doi:10.1039/C8SC01016A (英語). 
  5. ^ W. Sikorski, W. Zawartka, A.M. Trzeciak. PEPPSI-type complexes with small NHC ligands obtained according to the new method efficiently catalyzed Suzuki-Miyaura reaction. Journal of Organometallic Chemistry. 2018-07, 867: 323–332 [2020-11-27]. doi:10.1016/j.jorganchem.2018.01.033. (原始內容存檔於2022-03-03) (英語).