討論:二烯丙基二硫

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哪一種有機硫化合物會被間氯過氧苯甲酸氧化，生成大蒜素？
二烯丙基二硫條目由冰霜葵（討論 | 貢獻）提名，其作者為冰霜葵（討論 | 貢獻），屬於「Chemistry」類型。
- (～)補充，感覺上不太好，順便請教一下。冰霜葵 2011年5月17日 (二) 14:47 (UTC)回覆
- (＋)支持，在擴充 --Caiguanhao (留言) 2011年5月18日 (三) 12:45 (UTC)回覆
- (＋)支持--yrr933! (留言) 2011年5月18日 (三) 12:57 (UTC)回覆
- (＋)支持－Iflwlou [ M { 2011年5月18日 (三) 14:03 (UTC)回覆
- (＋)支持--Wolfch (留言) 2011年5月18日 (三) 21:06 (UTC)回覆
- (＋)支持--Merphisto (留言) 2011年5月19日 (四) 09:02 (UTC)回覆
- (－)反對僅看「歷史」一段已有翻譯錯誤。「然而在1892年，德國化學家弗里德里希·威廉·塞姆萊爾（Friedrich Wilhelm Semmler）發現產物並非只有二烯丙基二硫」，錯譯。Wertheim沒有提出二烯丙基二硫是蒸餾產物組分之一，見其所著"Untersuchung des Knoblauchöls"(1844)。另外我懷疑首段「有催淚性」的準確性。德文的優良條目也沒有提到它有催淚性。印象中洋蔥的催淚性是其中的1-亞硫酰丙烷所致，而大蒜粉碎的過程不會產生明顯催淚性的物質。Wyang (留言) 2011年5月20日 (五) 11:07 (UTC)回覆
  - (：)回應 囧rz…… 哪裏錯譯了：「弗里德里希·威廉·塞姆萊爾發現DADS是產物的一部分」和「弗里德里希·威廉·塞姆萊爾發現產物並非只有DADS」。而催淚性是冰霜葵參考自這個網頁的[1]，可能真有問題，你說的1-亞硫酰丙烷是丙硫醛-S-氧化物。--Caiguanhao (留言) 2011年5月21日 (六) 02:15 (UTC)回覆
  - 補充，是不是「之一」請看[2]（這是第四個參考資料）和[3]（引用：Semmler in 1892 identified a component of the oil as diallyl disulfide. He also extracted onion oil, and identified it as containing, among other things, propanal:）--Caiguanhao (留言) 2011年5月21日 (六) 02:29 (UTC)回覆
    - 「塞姆萊爾發現產物並非只有DADS」（類比「某某發現宇宙並非只有一個」）的含義有二：一是前人或當時的主流觀點認為產物只有DADS，二是他發現產物中非DADS的成份。第二點是成立的，因為他除了發現蒜油（蒜的水蒸氣蒸餾得到的油狀液體）有60%的C6H10S2（也就是二烯丙基二硫，他並沒有給出烯丙基的詳細結構）以外，還發現其中有6%的C6H12S2（他認為是二烯丙基二硫的一個雙鍵被還原的衍生物），還說其他的成份都含有這個基團（也就是類似的碳氫數），只不過硫化的程度高一些。但是第一點是不成立的。在他之前沒有人鑒別出蒜油中的一個成份是二烯丙基二硫。這點可以從Semmler的"Über das ätherische Öl des Knoblauchs"(1892)中看出："Die äußerst intensiv riechende Knoblauchpflanze hat schon früh die Chemiker auf den riechenden Bestandteil in derselben, auf das ätherische Öl, aufmerksam gemacht; jedoch die ungemein schwierige Darstellung eines Öls, welches in verhältnismäßig nur sehr geringer Menge in der Pflanze enthalten ist, sowie die Schwierigkeiten, welche die Untersuchung bot, ließ letztere erst im Jahre 1844 durch Wertheim erfolgen. Dieser bekannte Forscher hat in dem ätherischen Öle des Knoblauchs ein neues Radikal C3H5 aufgefunden und Allyl genannt. Da es gelang, auf synthetischem Wege im Propylenyljodid ein Radikal zu erhalten, welches die gleiche Zusammensetzung C3H5 zeigte, da es gelang, von diesem Propylenyljodid aus Propylenylalkohol und durch Behandlung mit Rhodankalium künstliches Senföl zu erzeugen, welches sich mit dem natürlichen als durchaus identisch erwies, und da schließlich hinzukam, daß Wertheim bald darauf nachwies, daß man vom Knoblauchöl aus zum Senföl und umgekehrt gelangen könnte, nahm man keinen Anstand mehr, für das Radikal C3H5 den bequemeren Namen Allyl allgemein anzunehmen, und es ist gerade dieses Radikal in natürlich vorkommenden organischen Verbindungen sehr häufig aufgefunden worden." 中文直譯：「化學家很早就對（具有強烈氣味的）蒜類植物中有強烈氣味的（組分和）香精油產生了興趣，但該香精油只以微量存在於植物中，製備上十分困難，並且在1844年Wertheim的研究之前，對它的研究（和分析）也比較困難（成果較少）。這位著名的研究者（Wertheim）在蒜（蒸餾得到）的香精油中發現（組分有）一個（化學式為）C3H5的新基團，並將其命名為「烯丙基」(Allyl)。鑒於含有C3H5基團的烯丙基碘可以從烯丙醇合成得到，烯丙基碘又可用於與硫氰酸鉀反應，製造與自然芥末油無異的人造芥末油，並且Wertheim不久後又實現了芥末油與蒜油之間的相互轉化，（人們意識到所謂「烯丙基」(Allyl)與「烯丙基」(Propylenyl)是等同的），於是用"Allyl"這一更為簡便的名稱來稱呼C3H5這一基團，正是這一基團廣泛存在於天然存在的有機物中。」結合全文，可以看出他之前沒有人能夠鑒定出蒜油中的實際成份。 Wertheim的"Untersuchung des Knoblauchöl"(1844)中指出："In dem reinen Knoblauchöl oder dem Körper C6H5S, läßt sich der Schwefel durch sein Aequivalent an Sauerstoff oder Chlor ersetzen; ferner kann der unveränderte Körper mit Schwefelmetallen in Verbindung gebracht werden, und diese Verbindung bieten den Character von Schwefelsalzen dar, analog den entsprechenden Verbindungen des Schwefeläthyls. Der Gruppe C6H5 kommen mithin alle wesentlichen Merkmale eines organischen Radicals zu; ich schlage für dieses Radical den Namen Allyl = All vor; für das reine Knoblauchöl ergiebt sich alsdann der systematische Name Schwefelallyl oder Allylsulfür." 「純的蒜油或C6H5S這一物質中的硫可被等同的氧或氯替換，這一物質還可與金屬硫化物形成具有硫化物鹽性質的化合物，與乙硫醚的相關化合物相似。C6H5因而具有有機基團的全部特徵。我將它命名為Allyl。相應地，純蒜油（中成份）的系統名則為「烯丙基硫」。」說明他不僅沒能鑒別出二烯丙基二硫，而且還把成份搞錯了，僅僅是他提的Allyl這一名稱被保留下來。Wyang (留言) 2011年5月21日 (六) 05:54 (UTC)回覆
      - (：)回應不好意思，我翻譯錯了，這兩句話確實不能等同起來。感謝Wyang這麼詳盡的回答。PS，Wyang博學多才，德語也懂，以後要多多指教。--Caiguanhao (留言) 2011年5月21日 (六) 06:18 (UTC)回覆
- (＋)支持--Xrdtj (留言) 2011年5月20日 (五) 15:55 (UTC)回覆