丙烯

化合物

丙烯(英語:Propene分子式C3H6),是一種無色可燃氣體,可以通過石油裂解而獲得。在各種烯烴結構中,丙烯為僅次於乙烯較為簡單的烯烴結構。 在大量運輸時,使用加壓液化。丙烯的飽和蒸汽壓在25℃時為1158kPa(華氏度千帕)。

丙烯
Skeletal formula of propene
Propylene
IUPAC名
Propene
識別
CAS號 115-07-1  checkY
PubChem 8252
ChemSpider 7954
SMILES
 
  • C=CC
InChI
 
  • 1/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
InChIKey QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYAA
UN編號 1077
In Liquefied petroleum gas: 1075
ChEBI 16052
RTECS UC6740000
KEGG C11505
性質
化學式 C3H6
摩爾質量 42.08 g·mol⁻¹
外觀 無色氣體
熔點 − 185.2 °C (88.0 K)
沸點 − 47.6 °C (225.5 K)
溶解性 0.61 g/L (? °C)
黏度 8.34 µPa·s, 16.7 °C
結構
偶極矩 0.366 D (氣)
危險性
歐盟危險性符號
極易燃極易燃 F+
警示術語 R:R12
安全術語 S:S9-S16-S33
NFPA 704
4
1
1
 
閃點 −108°C (−162 °F; 165 K)
相關物質
相關烯烴 乙烯
丁烯
相關化學品 丙烷丙炔丙二烯正丙醇異丙醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

室溫標準大氣壓下,丙烯是無色的氣體。並且和許多其它烯烴一樣,丙烯帶有一種較淡但令人不適的氣味。[1]

由於丙烯的分子量大於乙烯,所以丙烯具有高於乙烯的密度和沸點。丙烯的沸點略低於丙烷,所以丙烯的揮發性略強於丙烷。儘管在丙烯分子中沒有強極性鍵,但由於丙烯分子不是完全的對稱,所以丙烯分子仍具有較小的偶極矩

丙烯和環丙烷具有相同的化學式C3H6,但它們各原子間的連接方式有所不同,所以丙烯與環丙烷是一對結構異構體

自然界的存在形式

丙烯在自然界中以發酵作用的副產品的形式產生。同時在土衛六的低層大氣中觀測到了微量的丙烯存在。[2]

生產

丙烯是以礦物燃料——石油天然氣作為原料進行生產的。 丙烯是煉油天然氣處理的副產物。在煉油工業中,乙烯、丙烯和其它化合物是通過更大的碳氫化合物裂化的方式生產的。丙烯也可以通過對裂化和其它精煉過程得到的產物進行分餾得到。[3]

專門針對丙烯的生產方式有如下幾個:

  • 烯烴複分解反應類似歧化反應,不過是一種可逆反應。通過乙烯丁烯斷開雙鍵並重新組合來生成丙烯。[4]目前丙烯的產率可達 90wt%。當沒有丁烯作為原料時,本法仍可以採用。因為乙烯可以二聚生成丁烯再參與反應。
  • 丙烷脫氫法將丙烷轉化為丙烯和副產品氫氣,目前的產率可以達到85m%。而反應的副產物氫氣常用來作為燃料來為脫氫反應提供能量。在丙烷資源豐富的地區常使用丙烷脫氫法製備丙烯,例如中東[5]

用途

主要製品

  1. 聚合
  2. 氧化反應
  3. 傅-克烷基化反應
  4. 水合
  5. 氨氧化法
    • 丙烯腈 - 合成橡膠、合成樹脂
  6. 氫甲酰化反應
    • 丁醛 - 工業中間體原料
      • 丁醇 - 溶劑、香料、塑化劑、醫藥品原料
  7. 冷媒代號R1270
註) 合成方式皆為對丙烯進行反應,依層次差別為進一步進行反應後的產物並在「-」符號後表示用途。

藥理

丙烯是一種中樞神經抑制劑,過度接觸可能會導致鎮靜遺忘,到昏迷死亡,效果同苯二氮平類藥物過量。吸入還可導致窒息死亡。

參見

註釋

  1. ^ Collins Discovery Encyclopedia, 1st edition © HarperCollins Publishers, 2005
  2. ^ Cassini finds ingredient of household plastic on Saturn moon. Spacedaily.com. [2013-11-12]. (原始內容存檔於2013-11-12). 
  3. ^ Product Safety Assessment(PSA): Propylene. Dow Chemical Co. [2014-01-21]. (原始內容存檔於2013-06-22). 
  4. ^ Propylene Production via Metathesis, Technology Economics Program. by Intratec, ISBN 978-0-615-61145-7, Q2 2012. [2014-01-21]. (原始內容存檔於2014-02-19). 
  5. ^ Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 7766-9
  6. ^ 林長順. 高雄氣爆 疑丙烯造成. 中央社即時新聞. [2014-08-10]. (原始內容存檔於2014-08-10).