乙烯四甲酸二酐
化合物
乙烯四甲酸二酐也稱為乙烯四羧酸二酐、亞乙基四甲酸二酐或亞乙基四羧酸二酐，是一種有機碳氧化物，其分子式為C6O6。該化合物是乙烯四酸脫去兩分子水後得到的酸酐。每個乙烯四甲酸二酐分子可以看作由兩個類似順丁烯二酸的五元環組成，每個環中有一個氧原子和四個碳原子，二兩個環則共享一對由碳碳雙鍵連結的碳原子。乙烯四甲酸二酐是環己六酮的同分異構物。常態下，乙烯四甲酸二酐是一種淡黃色的油狀液體，可以溶解在二氯甲烷或三氯甲烷中。[1]
| 乙烯四甲酸二酐 | |
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| IUPAC名 呋喃並[3,4-c]呋喃-1,3,4,6-四酮 | |
| 別名 | 乙烯四羧酸二酐、亞乙基四甲酸二酐、亞乙基四羧酸二酐 |
| 識別 | |
| CAS號 | 15016-12-3 
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| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C6O6 |
| 摩爾質量 | 168.06 g·mol−1 |
| 外觀 | 淡黃色液體 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
歷史
1967年，Jürgen Sauer、Barbra Schröder等研究了乙烯四甲酸二酐的性質及相關化學反應。[2][3]1981年，John M. Patterson等利用乙烯四甲酸的裂解合成出乙烯四甲酸二酐的研究成果公佈。[4]2009年，Avat Taherpour用微波裂解固態米氏酸，兩分子酸被認為通過alkene linkage二聚化。米氏酸中的內酯水解後其分子發生開環反應生成乙烯四甲酸，而後在碳碳雙鍵一端的兩個羧基分別和另一端的兩個羧基脫水縮合生成乙烯四甲酸二酐。[1]
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Taherpour, Avat (Arman). Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum's acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C6O6). Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2010-01, 75 (1): 493–497 [2022-03-02]. PMID 19945911. doi:10.1016/j.saa.2009.10.049. （原始內容存檔於2019-05-14） （英語）.
- ^ Sauer, Jürgen; Schröder, Barbara; Wiemer, Richard. Eine Studie der Diels‐Alder‐Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C 6 O 6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure). Chemische Berichte. 1967-01, 100 (1): 306–314. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19671000135 （英語）.
- ^ Sauer, Jürgen; Schröder, Barbara; Mielert, Albrecht. Eine Studie der Diels‐Alder‐Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C 6 O 6 ). Chemische Berichte. 1967-01, 100 (1): 315–322. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19671000136 （英語）.
- ^ Patterson, John M.; Haidar, Nabeel F.; Braun, Loren L.; Smith, Walter T. The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 1981-03, 2 (4): 331–337 [2022-03-02]. doi:10.1016/0165-2370(81)80005-8. （原始內容存檔於2019-05-12） （英語）.