二苯基乙二酮
化合物
二苯基乙二酮，也稱聯苯甲酰、苯偶酰、聯苯酰、二苯酰，化學式為(C6H5CO)2，常縮寫為(PhCO)2。屬於二酮，用作有機合成的中間體。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解為自由基，引發聚合物鏈間交聯，因此用作光引發劑於聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的選擇性抑制劑。
| 二苯基乙二酮 | |
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| IUPAC名 1,2-diphenylethanedione | |
| 別名 | 聯苯甲酰、苯偶酰、聯苯酰、二苯酰 |
| 識別 | |
| CAS號 | 134-81-6 
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| PubChem | 8651 |
| ChemSpider | 8329 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 51507 |
| 性質 | |
| 化學式 | C14H10O2 |
| 摩爾質量 | 210.23 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 黃色晶體或粉末 |
| 密度 | 1.23 g/cm3 (固) （1.255 g/cm3, 理論） |
| 熔點 | 94.43—95.08 °C（201.97—203.14 °F；367.58—368.23 K） |
| 沸點 | 346—348 °C（655—658 °F；619—621 K） |
| 溶解性（水） | 難溶 |
| 溶解性（乙醇） | 可溶 |
| 溶解性（乙醚） | 可溶 |
| 溶解性（苯） | 可溶 |
| 結構 | |
| 晶體結構 | P31,221[1] |
| 偶極矩 | 3.8 D[2] |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 刺激性 |
| 相關物質 | |
| 相關二酮 | 雙乙酰 |
| 相關化學品 | 二苯甲酮、乙二醛 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
實驗室中，二苯基乙二酮可通過先由苯甲醛發生安息香縮合製得安息香，再經硫酸銅氧化製得：[3]
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
鹼性條件下，二苯基乙二酮發生二苯乙醇酸重排，酸化後得到二苯乙醇酸。
參考資料
- ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
- ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.