特丁基對苯二酚

化合物

特丁基對苯二酚[1](又稱叔丁基對苯二酚,簡稱TBHQ)是一種,由對苯二酚上加一個叔丁基構成。

特丁基對苯二酚
IUPAC名
2-(1,1-Dimethylethyl)-1,4-benzenediol
英文名 tert-Butylhydroquinone
別名 TBHQ(i)
識別
CAS號 1948-33-0  checkY
PubChem 16043
ChemSpider 15235
SMILES
 
  • Oc1ccc(O)cc1C(C)(C)C
InChI
 
  • 1/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3
InChIKey BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYAP
DrugBank DB07726
性質
化學式 C10H14O2
摩爾質量 166.22 g·mol−1
外觀 黃褐色粉末
密度 1.050 g/mL
熔點 127-129 °C(400-402 K)
沸點 273 °C(546 K)
溶解性 微溶
pKa 10.80±0.18
危險性
警示術語 R:R22
安全術語 S:S26 S27 S28
MSDS External MSDS
主要危害 有害
相關物質
相關化學品 丁基羥基茴香醚(BHA)
對叔丁基鄰苯二酚(TBC)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

應用

特丁基對苯二酚是一種高效的抗氧化劑[2]。在食品中,特丁基對苯二酚用作植物油和多種食用動物油脂的抗氧化劑[3]。它遇鐵不變色,也不會改變食品的味道或氣味[2]。它也可以和其他防腐劑如丁基羥基茴香醚(BHA)一同使用。其作為食品添加劑E編碼E319。它由於可延長保存期限,它被廣泛用於食品中。

在工業生產中,它可以用作抑制有機過氧化物自聚合的穩定劑。也可以作為抗腐蝕劑添加於生物燃油[4]。在香水中,TBHQ可以用作固定劑,抑制揮發並提高穩定性。此外,也用於油漆清漆樹脂中。

安全及限制

歐洲食品安全局(EFSA)和美國食品藥品監督管理局(FDA)均認定在一定濃度內使用特丁基對苯二酚對人體是安全的[5]。FDA限制其在食用油脂中的添加量為0.02%[6]。在實驗中,攝入較高濃度的特丁基對苯二酚使得實驗動物出現胃腫瘤的徵兆,並且發生DNA損傷[7]。一系列研究表明,長時間暴露在高濃度的TBHQ中可能會致癌[8],尤其是胃癌[9]。但也有其他研究得出了不同的結論,如TBHQ等酚類抗氧化劑可抑制多環胺類的致癌作用(TBHQ是其中之一,不是作為有效的一種)[10]。EFSA也認為TBHQ不會致癌[5]。1986年發表的一篇論文認為,從用量的角度考慮,容許的TBHQ用量與對實驗動物造成損害的用量間有較大的裕量[11]

參考資料

  1. ^ GB 26403-2011 食品安全國家標準 食品添加劑 特丁基對苯二酚
  2. ^ 2.0 2.1 Fats and oils: formulating and processing for applications, Richard D. O'Brien, page 168
  3. ^ Tert-BUTYLHYDROQUINONE (TBHQ)頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), International Programme on Chemical Safety
  4. ^ Almeida, E.S., et al (2011). Behaviour of the antioxidant tert-butylhydroquinone on the storage stability and corrosive character of biodiesel. FUEL 90 (11): 3480-3484. doi:10.1016/j.fuel.2011.06.056
  5. ^ 5.0 5.1 Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ)頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), European Food Safety Authority, 12 July 2004
  6. ^ 21 C.F.R. § 172.185. [2013-12-21]. (原始內容存檔於2011-08-31). 
  7. ^ Tert-Butylhydroquinone頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) - safety summary from The International Programme on Chemical Safety
  8. ^ Gharavi N, El-Kadi A. tert-Butylhydroquinone is a novel aryl hydrocarbon receptor ligand. Drug Metab Dispos. 2005, 33 (3): 365–72. PMID 15608132. doi:10.1124/dmd.104.002253. 
  9. ^ Hirose, Masao; Yada, Hideaki; Hakoi, Kazuo; Takahashi, Satoru; Ito, Nobuyuki; et al. Modification of carcinogenesis by -tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model. Carcinogenesis (Oxford University Press): 2359–2364. [2010-02-02]. PMID 8242867. doi:10.1093/carcin/14.11.2359. (原始內容存檔於2011-06-29). 
  10. ^ Hirose M, Takahashi S, Ogawa K, Futakuchi M, Shirai T, Shibutani M, Uneyama C, Toyoda K, Iwata H. Chemoprevention of heterocyclic amine-induced carcinogenesis by phenolic compounds in rats. Cancer Lett. 1999, 143 (2): 173–8. PMID 10503899. doi:10.1016/S0304-3835(99)00120-2. 
  11. ^ Vanesch, G. Toxicology of tert-butylhydroquinone (TBHQ). Food and Chemical Toxicology. 1986, 24 (10–11): 1063–5. PMID 3542758. doi:10.1016/0278-6915(86)90289-9.