甲基氯化鎂
化合物
甲基氯化鎂(英語:Methylmagnesium chloride)是化學式為CH3MgCl的有機金屬化合物,是高度可燃及對濕氣敏感的化合物,也是最簡單的格氏試劑,可由化學材料行購得,多半會是四氫呋喃的溶液。就和甲基鋰一様,在合成時,甲基氯化鎂可以等效為甲基碳的合成子。
甲基氯化鎂 | |
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IUPAC名 chlorido(methyl)magnesium | |
別名 | (chloromagnesio)methane |
識別 | |
CAS號 | 676-58-4 75-16-1 |
PubChem | 12670 |
ChemSpider | 10610396 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR |
ChEBI | 51492 |
性質 | |
化學式 | CH3MgCl |
摩爾質量 | 74.79 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色固體 |
溶解性(水) | 會和水反應 |
溶解性 | 可溶於乙醚及四氫呋喃 |
危險性 | |
主要危害 | 可燃 |
相關物質 | |
相關化學品 | 苯基溴化鎂 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成和反應
相較於較常使用的甲基溴化鎂[1]和甲基碘化鎂,甲基氯化鎂的優點是當量重量較低,價格也較便宜。可以用甲基氯和在乙醚中的鎂來製備[2]。
甲基溴化鎂的特性和大部份格式試劑類似,在醚溶劑中高度可溶,和二個氧原子形成配位鍵,形成以鎂原子為中心的四面體形分子構型。
甲基溴化鎂和甲基鋰類似,在合成反應時類似甲基碳負離子的合成子。和水或是其他質子試劑反應會形成甲烷:
- CH3MgCl + ROH → CH4 + MgCl(OR)
若和dioxane(1,4-二噁烷)反應時,在醚溶液裏甲基氯化鎂會形成不可溶的配位聚合物,化學式MgCl2(dioxane)2。溶液剩下的是二甲基鎂的1,4-二噁烷加合物。此反應是利用了施倫克平衡,因為鹵化鎂的沈澱使反應往生成物方向進行[3]:
- 2 CH3MgCl + 2 dioxane → (CH3)2Mg + MgCl2(dioxane)2
相關條目
參考資料
- ^ Raymond Paul; Olivier Riobé; Michel Maumy. (E)-4-Hexen-1-ol. Org. Synth. 1976, 55: 62. doi:10.15227/orgsyn.055.0062.
- ^ E. R. Coburn. 3-Penten-2-ol. Org. Synth. 1947, 27: 65. doi:10.15227/orgsyn.027.0065.
- ^ Fischer, Reinald; Görls, Helmar; Meisinger, Philippe R.; Suxdorf, Regina; Westerhausen, Matthias. Structure–Solubility Relationship of 1,4‐Dioxane Complexes of Di(hydrocarbyl)magnesium. Chemistry – A European Journal. 2019, 25 (55): 12830–12841. PMC 7027550 . PMID 31328293. doi:10.1002/chem.201903120.
延伸閱讀
- Sakai, Shogo; Jordan, K. D. Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride. Journal of the American Chemical Society. 1982, 104 (14): 4019. doi:10.1021/ja00378a047.