甲基氯化鎂

化合物

甲基氯化鎂(英語:Methylmagnesium chloride)是化學式為CH3MgCl的有機金屬化合物,是高度可燃及對濕氣敏感的化合物,也是最簡單的格氏試劑,可由化學材料行購得,多半會是四氫呋喃的溶液。就和甲基鋰一様,在合成時,甲基氯化鎂可以等效為甲基碳的合成子

甲基氯化鎂
IUPAC名
chlorido(methyl)magnesium
別名 (chloromagnesio)methane
識別
CAS號 676-58-4  checkY
75-16-1  ☒N
PubChem 12670
ChemSpider 10610396
SMILES
 
  • [Cl-].[Mg+]C
InChI
 
  • 1/CH3.ClH.Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1/rCH3Mg.ClH/c1-2;/h1H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR
ChEBI 51492
性質
化學式 CH3MgCl
摩爾質量 74.79 g·mol⁻¹
外觀 無色固體
溶解性 會和水反應
溶解性 可溶於乙醚四氫呋喃
危險性
主要危害 可燃
相關物質
相關化學品 苯基溴化鎂
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成和反應

相較於較常使用的甲基溴化鎂[1]甲基碘化鎂,甲基氯化鎂的優點是當量重量較低,價格也較便宜。可以用甲基氯和在乙醚中的鎂來製備[2]

 
甲基氯化鎂的結構,是在溶劑中的物質

甲基溴化鎂的特性和大部份格式試劑類似,在溶劑中高度可溶,和二個氧原子形成配位鍵,形成以鎂原子為中心的四面體形分子構型

甲基溴化鎂和甲基鋰類似,在合成反應時類似甲基碳負離子的合成子。和水或是其他質子試劑反應會形成甲烷:

CH3MgCl + ROH → CH4 + MgCl(OR)

若和dioxane(1,4-二噁烷)反應時,在醚溶液裏甲基氯化鎂會形成不可溶的配位聚合物,化學式MgCl2(dioxane)2。溶液剩下的是二甲基鎂的1,4-二噁烷加合物。此反應是利用了施倫克平衡英語Schlenk equilibrium,因為鹵化鎂的沈澱使反應往生成物方向進行[3]

2 CH3MgCl + 2 dioxane → (CH3)2Mg + MgCl2(dioxane)2

相關條目

參考資料

  1. ^ Raymond Paul; Olivier Riobé; Michel Maumy. (E)-4-Hexen-1-ol. Org. Synth. 1976, 55: 62. doi:10.15227/orgsyn.055.0062. 
  2. ^ E. R. Coburn. 3-Penten-2-ol. Org. Synth. 1947, 27: 65. doi:10.15227/orgsyn.027.0065. 
  3. ^ Fischer, Reinald; Görls, Helmar; Meisinger, Philippe R.; Suxdorf, Regina; Westerhausen, Matthias. Structure–Solubility Relationship of 1,4‐Dioxane Complexes of Di(hydrocarbyl)magnesium. Chemistry – A European Journal. 2019, 25 (55): 12830–12841. PMC 7027550 . PMID 31328293. doi:10.1002/chem.201903120. 

延伸閱讀

  • Sakai, Shogo; Jordan, K. D. Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride. Journal of the American Chemical Society. 1982, 104 (14): 4019. doi:10.1021/ja00378a047.