甲基膦酸
化合物
甲基膦酸是一種有機磷化合物，化學式為CH3P(O)(OH)2。中心的磷原子是三角錐形，與一個甲基、兩個氫氧基和一個氧原子鍵合。甲基膦酸是一種不易揮發的白色固體，難溶於有機溶劑，但可溶於水和常見醇。[2]
| 甲基膦酸 | |
|---|---|
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| 識別 | |
| CAS編號 | 993-13-5 
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| PubChem | 13818 |
| ChemSpider | 13220 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB |
| EINECS | 213-607-2 |
| ChEBI | 45129 |
| KEGG | C20396 |
| MeSH | C032627 |
| 性質 | |
| 化學式 | CH5O3P |
| 摩爾質量 | 96.02 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色固體 |
| 熔點 | 105—107 °C（221—225 °F；378—380 K）[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
製備甲基膦酸時，首先讓亞磷酸三乙酯進行米歇爾–阿爾布佐夫反應，生成五價磷中心：[3]
- CH3Cl + P(OC2H5)3 → CH3PO(OC2H5)2 + C2H5Cl
所生成的二烷基膦酸酯與三甲基氯矽烷反應，然後將矽氧膦酸酯水解，生產所需要的產物。[3]
- CH3PO(OC2H5)2 + 2 Me3SiCl → CH3PO(OSiMe3)2 + 2 C2H5Cl
- CH3PO(OSiMe3)2 + 2H2O → CH3PO(OH)2 + 2 HOSiMe3
合成途徑之所以使用矽氧磷酸酯作為中間體，是因為直接將二烷基膦酸酯水解很困難。艾倫·卡特里茨基和同事於1989年發表了甲基膦酸的一鍋合成法。[3]
參考文獻
- ^ Methylphosphonic Acid. Sigma-Aldrich. [12 December 2013]. （原始內容存檔於2021-04-17）.
- ^ methylphosphonic acid - Compound Summary. NCBI. [12 December 2013]. （原始內容存檔於2014-08-09）.
- ^ 3.0 3.1 3.2 Katritzky, Alan R.; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides. The New Journal for Organic Synthesis. 1989, 22 (2): 209–213. doi:10.1080/00304949009458197.