甲酰胺甲酸衍生出的酰胺,分子式為HCONH2。它是無色液體,與水混溶,有與類似的氣味。主要用於生產磺胺類藥物,合成維生素及用作紙張和纖維的軟化劑。純的甲酰胺可以溶解許多不溶於水的離子化合物,因此也被用作溶劑

甲酰胺
Formamide
Formamide
IUPAC名
Methanamide
識別
CAS號 75-12-7  checkY
PubChem 713
ChemSpider 693
SMILES
 
  • C(=O)N
InChI
 
  • 1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
InChIKey ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
ChEBI 48431
KEGG C00488
IUPHAR配體 4739
性質
化學式 HCONH2
摩爾質量 45.04 g·mol⁻¹
密度 1.133
熔點 2-3 °C
沸點 210 °C
蒸氣壓 0.08 mmHg @20 °C
pKa 23.5 (DMSO)[1]
危險性
閃點 154 °C (閉杯)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

用途

  • 甲酰胺是玻璃化冷凍液的組分之一,被用於超低溫保存組織和器官。
  • 甲酰胺被用作凝膠電泳中RNA的穩定劑,也用於穩定毛細管電泳中的變性單股DNA。
  • 燒結時可在溶膠凝膠中加入甲酰胺以防止開裂。
  • 純的甲酰胺可用作納米薄膜聚合物靜電自組裝中的替代溶劑。[2]

生產

實驗室和過去的工業上,都先以甲酸反應生成甲酸銨,再使其熱分解來製備甲酰胺:

HCOOH + NH3HCOONH4
HCOONH4 → HCONH2 + H2O

現在工業上以甲酸甲酯氨解反應來製取甲酰胺:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

參見

參考資料

  1. ^ F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala. Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase. J. Org. Chem. 1978, 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001. 
  2. ^ Vimal K. Kamineni, Yuri M. Lvov, and Tabbetha A. Dobbins. Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium. Langmuir. 2007, 23 (14): 7423–7427. doi:10.1021/la700465n.