硫酮(英文:Thioketone)是原子被原子取代後形成的一類有機硫化合物,通式為R-C(=S)-R',含有硫羰基(-C=S-)。

硫酮的通式。
二苯甲硫酮的結構式。

氧族元素中,由酮、硫酮再到硒酮,穩定性顯著下降。[1]大多數酮都是穩定的。而相比之下,位阻較小的硫酮大多不穩定,容易成環或生成聚合物。例如,二苯甲酮是個穩定的白色固體;二苯甲硫酮是一個深藍色較穩定的化合物,可溶於有機溶劑,露置於空氣中時光解為二苯甲酮和硫;但再往下的二苯甲硒酮不穩定,可與1,3-二烯發生DA反應[2]且會發生可逆性的聚合。

硫酮可通過勞氏試劑氯化氫硫化氫的混合物,或雙(三甲矽基)硫化物反應引入硫原子得到。[3]

參見

  • 硫醛的氧被硫取代後形成的化合物

參考資料

  1. ^ Okazaki, R.; Tokitoh, N. Heavy Ketones, the Heavier Element Congeners of a Ketone. Accounts of Chemical Research. 2000, 33: 625–630. doi:10.1021/ar980073b. 
  2. ^ Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, F.-G. and Artschwager-Perl, U. Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990, 29: 1067–68. doi:10.1002/anie.199010671. 
  3. ^ W. M. McGregor, D. C. Sherrington. Some Recent Synthetic Routes to Thioketones and Thioaldehydes". Chemical Society Reviews. 1993, 22: 199–204. doi:10.1039/CS9932200199. 

外部連結