維斯威歇線性表示式
維斯威歇線性表示式(英語:Wiswesser line notation,簡稱WLN)是史上最早的、可以精確標示一個化合物的線性表示式,最早由威廉‧維斯威歇於1949年提出[1][2][3][4][5]。1960年代間,帝國化學工業的CROSSBOW資料庫使用維斯威歇線性表示式來編碼。在科學資訊研究所中,維斯威歇線性表示式被用來當作分子結構排序的依據。該表示式也是市售有機化學中間體(英語:Commercially Available Organic Chemical Intermediates,CAOCI)的發展基礎。維斯威歇線性表示式至今仍然經常為一些機構使用着。亦有人出版書介紹如何以維斯威歇線性表示式編碼[6][7][8]。
其後,威廉·維斯威歇於1982年又提出了進階維斯威歇線性表示式(英語:Advanced WLN),與此版本並不相容,但相較於維斯威歇線性表示式能夠更簡短的表示一個分子。
規則
由於其公開版本數過多,資料亦不易取得,此處以1949年開始使用的版本(通稱WLN 1949)為主,若敘述不清處則由其他版本擴充[9]。
符號代表意義
總的原則是精簡、不使用過多符號。以基團未基本字母做表示,符號則由其他東西組成。
- 碳原子使用數字符號、X、Y、C表示。
- 羰基記作V,如硫代乙酸(1VSH)。
- 氮原子的表示方法:使用NMZK。
- 氧原子的表示法:使用OQW。
- 鹵素:用EFGI標記。
- 其他用單字母標記的原子:硼(B)、磷(P)、硫(S)、氫(H)。
- 苯環使用R標記,其他環狀化合物,見下方。
- 不飽和度使用U,即不飽和(Unsaturated)之首位字母。
- 碳雙鍵記作U,碳三鍵記作UU。
- 如果不起爭議且若不標記該位置不會予H替代,1省略。
- 當一個基團不接更多其他基團時,加&。不構成歧異時省略。
環
使用L、T、J作為標記。
- 脂肪環使用L~TJ表示,如環戊烷(L5TJ)。
- 完全不飽和環使用L~J表示,如:萘(L66J)。
- 由於苯基已經由R表示。因此苯使用更精簡的寫法RH。
- 雜環使用T~J表示。若為雜環烷則注T,作T~T J。
- 非完全不飽和使用飽和環加注U的形式,如環己烯(L6UTJ)。
位置編碼
- 和其他的表示式不太一樣的是,WLN的位置標示是必須的。不過A位置省略。
排序
一個化合物會有若干個末端,意即不只一種寫法。標準化的過程中,將其不同分支排出優先序,再重新排列,即可得到唯一的表示式。
- 選出適當端點:按照排序,越前面優先度越高。
(字母倒序) (數字倒序) / - & R H
- 在轉折點記錄分支時:
- 先短後長。
- 依照 排序。
(字母倒序) (數字倒序) / - & R H
參考文獻
- ^ Wiswesser, William J. Simplified chemical coding for automatic sorting and printing machinery. Willson Products Inc., Reading, PA. 1951.
- ^ Wiswesser, William J. The Wiswesser line formula notation. Chem. Eng. News. 1952, 30: 3525-3526. doi:10.1021/cen-v030n034.p3523.
- ^ Wiswesser, William J. 107 years of line-formula notations (1861-1968). Journal of Chemical Documentation. 1968, 8 (3): 146-150. doi:10.1021/c160030a007.
- ^ Wiswesser, William J. How the WLN began in 1949 and how it might be in 1999. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1982, 22 (2): 88–93. doi:10.1021/ci00034a005.
- ^ Wiswesser, William J. Historic development of chemical line notation. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985, 25 (3): 258-263. doi:10.1021/ci00047a023.
- ^ Wiswesser, William J. A line-formula chemical notation. Thomas Y. Cromwell Co., New York, NY. 1954.
- ^ Smith, Elbert George; Addelston, Aaron; Wiswesser, William J. The Wiswesser line-formula chemical notation. McGraw-Hill Book Co., New York, NY. 1968.
- ^ Smith, Elbert George; Baker, P. A. The Wisswesser Line-Formula Chemical Notation (WLN). Chemical Information Management Inc., Cherry Hill, NJ. 1975.
- ^ Vollmer, J. J. (1983). Wiswesser line notation: an introduction. Journal of Chemical Education, 60(3), 192.doi:10.1021/ed060p192