美洛西林

化合物

美洛西林英語:Mezlocillin)是一種廣譜青黴素抗生素。它對革蘭氏陰性菌和一些革蘭氏陽性菌都有活性。與大多數其他廣譜青黴素不同,它由肝臟排泄,因此可用於膽道感染,如上行性膽管炎

美洛西林
臨床資料
AHFS/Drugs.comMicromedex詳細消費者藥物信息
懷孕分級
  • B
給藥途徑靜脈注射, 肌肉注射
ATC碼
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率16–59%
藥物代謝 (20–30%)
生物半衰期1.3–4.4小時
排泄途徑(50%)和
識別資訊
  • (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[[(2R)-2-[(3-methylsulfonyl-
    2-oxo-imidazolidine-1-carbonyl)amino]-2-phenyl-acetyl]
    amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-
    carboxylic acid
CAS編號51481-65-3  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.052.013 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C21H25N5O8S2
摩爾質量539.58 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)N(S(=O)(=O)C)CC2)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C21H25N5O8S2/c1-21(2)14(18(29)30)26-16(28)13(17(26)35-21)22-15(27)12(11-7-5-4-6-8-11)23-19(31)24-9-10-25(20(24)32)36(3,33)34/h4-8,12-14,17H,9-10H2,1-3H3,(H,22,27)(H,23,31)(H,29,30)/t12-,13-,14+,17-/m1/s1 checkY
  • Key:YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N checkY

作用機制

與所有其他β-內酰胺類抗生素一樣,美洛西林通過與青黴素結合蛋白結合來抑制細菌細胞壁合成的第三階段和最後階段。這最終導致細胞裂解

易感生物

革蘭氏陰性

合成

 
美洛西林的合成:[1][2]

美洛西林可以通過多種方式製備,包括安比西林氯氨基甲酸酯(1)在三乙胺存在下的反應。氯氨基甲酸酯(1)本身由乙二胺通過與光氣反應形成環狀,然後與甲基磺酰氯形成單酰胺,然後另一個氮原子與光氣和三甲基甲矽烷基氯反應而製成。

密切相關的類似物阿洛西林的製備方法與美洛西林基本相同。但省略了甲基化步驟。

參考資料

  1. ^ W. Schroeck, H. R. Furtwaengier, H. B. Koenig, and K. G.Metzer, German Offen. 2,318,955 (1973); Chem. Abstr., 82,31313b (1975).
  2. ^ H. B. Koenig, K. G. Metzer, H. A. Offe, and W. Schroeck, Eur. J_. Med. Chem., 17, 59 (1982).

外部連結